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有機化学、教えてください！！
(1)次の化合物の不斉炭素の絶対立体配置を書け。 ａ）1-クロロブタノール(問題にはと立体の構造式が書いてあって、ＯＨが奥、Ｈが手前にあります。) ｂ）3,5-ヒドロキシペンタン(これも立体の構造式が書いてあって、3の位置には手前がＯＨ、奥がＨ、5の位置には手前がＨ、奥がＯＨになっています。) 何を答えればいいのかがまずわかりません。Ｒ，Ｓ表示のことですか？ (２)次の化合物には、二重結合、または環構造がいくつあるか。(３重結合は除く) ａ）Ｃ5Ｈ10Cl2 b)Ｃ10Ｈ20Ｏ2 c)Ｃ8Ｈ14 d)Ｃ6Ｈ9ClＯ3 考えてみたんですが、異性体がいっぱいあって、二重結合を含むものや環構造を含むものがばらばらに出てきます。どのように考えて、解答すればよいのでしょうか。 (３)(構造式が書いてあって)シクロへキサンの１の置にＯＨ、２の位置にＣｌが置換している。これを命名せよ。 私の答えは1-クロロ-2-ヒドロキシシクロヘキサン になりました。別解で1-クロロシクロヘキサノールでもいいんですか？ (４)構造式が書いてあって、これをＩＵＰＡＣ表示法で書け とあるんですが、ＩＵＰＡＣ命名法で命名せよということなんですかね～？？ わかりにくい質問でごめんなさい。わかるところだけでもいいので教えてください。
- mitarashidango
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3 だけ: cyclohexanol でまぎらわしくないので, 普通はこっちにしないかなぁ? あ, こっちをとるなら 2-chrolo-1-cyclohexanol (2-クロロ-1-シクロヘキサノール) または今の IUPAC 命名法だと 2-chrolocyclohexan-1-ol (2-クロロシクロヘキサン-1-オール) のはず. 位置番号は, 主基である -OH を優先すると思います. 1-chrolocyclohexanol だと -OH がどの炭素に付いているかわからないので不可.
その他の回答 (4)
(1)に関する補足です。 a)に関してはそれでOKです。 b)に関しては、主炭素鎖を下記のいずれのように書くかによって結果は違います（a)でも同様ですが）。 ／＼／＼／＼ または ＼／＼／＼／ 上のように表記されていて、かつ、左端の炭素の番号が１なら、(3S,5S)-3,5-ヘプタンジオールということになるはずです。 考え方はaと同じで、置換基の優先順位は OH＞CH2CH(OH)C2H5＞C2H5＞H
それでは(3)以外を。 (1)これだけでは構造が決定できませんので、回答も無理です。答えるべきことは、立体配置、すなわち、RまたはSです。b)に関しては命名法が変ですね。1,3-ジヒドロキシペンタンのことでしょうか？しかし、そうだとすれば、5の位置（1の位置？）は不斉炭素ではありませんね。炭素数が5の２価アルコールですか？構造を確認して下さい。 (2)二重結合や環状構造がなければ、分子式はCnH2n+2になり、それらが１個増えるごとにHは２個減少します。 ハロゲンは１本しか結合を作らないので、Hと同等に扱います。すなわち、Cがn個で、飽和であれば、Hとハロゲンの合計が2n+2個になるということです。 理由を説明するのは難しいですが、Oの数は無視します。 そう考えれば、a)はＣ5Ｈ12 と同等、b)はＣ10Ｈ20と同等、d)はＣ6Ｈ10と同等ということになります。後は自力で！ (4)さあ～？？どうでしょうね。多分そうだと思います。
補足
ごめんなさい！(１)のｂ）は、3,5-ジヒドロキシヘプタンでした。この化合物について、ＲなのかＳなのかを答えるのか、Ｒ表示もＳ表示も両方書く(書くことは不可能??)のかわかりません。しかも不斉炭素が２つあるし…。例えば(１)のａ）ならＨを奥にして、Cl→ＯＨ→Ｃ3Ｈ7の順なので右回りだから「Ｒ配置」という解答でいいんでしょうか？
- gori8063
- ベストアンサー率36% (116/319)
いちばん簡単に答えられる２だけ。 これは不飽和度から「二重結合または環構造」が「いくつあるか」を求めるだけの問題で、構造を特定する必要はありません。 下記サイトに非常に分かり安く説明されています。
お礼
本当に非常にわかりやすかったです。おかげで解決できました。ありがとうございました。
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