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ニトロフェノールのオルト体とパラ体
noname#53364の回答
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原因は分子間水素結合をするか、分子内水素結合（キレーション）をするかです。 パラの場合はニトロ基と水酸基が分子の間で水素結合しますので。沸点は高くなります。見かけの分子量が上がるわけですね。 しかし、オルト体では分子模型を作って頂くと良く分かるのですが、水酸基とニトロ基はとなりあい、分子内の官能基で水素結合を起こします。この現象をキレーションと呼びます。このためオルト、パラと比べて分子単体でいる確率が高くなります。ゆえに他の二つと比べて沸点が下がります。 この現象で同様に溶解度の説明も出来ます。溶解するためには、水和する必要があるわけですが、先の理由によりオルト体では水酸基が水和できない状態になっています。従って溶解度が下がります。パラとメタの差については電子の吸引で説明できます。パラの方がより酸性に傾くわけです。 なお補足ですが、確かパラ体では沸点がなかったのではないでしょうか？その前に分解してしまうはずです。
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お礼
何から何までお教えいただき、本当にありがとうございます。おかげでいろいろと勉強になりました。 それから、沸点についてですが、分解してしまう温度という意味で279℃と載せてあったんですね。無知でした・・・・・。 本当に皆さんお世話になりました。 教えて!GOO、ありがとう！！！