マススペクトルの問題で化合物を推定する方法とは？
- 質量マススペクトル(EI-MS)で分子式C11H14O2の化合物を測定し、その結果から化合物を推定する方法を教えてください。
- 質量スペクトルには、m/z56に約20%の相対強度のピーク、m/z77に約40%の相対強度のピーク、m/z105に100%の相対強度のピーク（基準ピーク）、m/z123に約70%の相対強度のピークとm/z122に約20%の相対強度の同位体ピーク、m/z135にわずかな2%の相対強度のピーク、m/z178に約2%の相対強度の分子イオンピークが観測されました。
- この分子のm/z105のピークは[C6H5CO]＋のものであり、推定される化合物は「安息香酸ブチルエステル」か「o-tert-butylbenzoic acid」のどちらかです。この後、どのように考えればよいでしょうか？教えてください。
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マススペクトルの問題で・・・
質量マススペクトル(EI-MS)で分子式C11H14O2の化合物を測定したときの質量スペクトルが書いてあります。 そのスペクトルによると「m/z56に相対強度約20%のピーク」「m/z77に相対強度約40%のピーク」「m/z105に相対強度100%のピーク（基準ピーク）」「m/z123に相対強度約70%のピーク、m/z122に相対強度約20%の同位体ピーク」「m/z135に相対強度約2%のわずかなピーク」「m/z178に相対強度約2%の分子イオンピーク」があります。 そして３つの構造式（「安息香酸ブチルエステル」「o-tert-butylbenzoic acid」「phenyl pentanoate」）が書いてあり、このスペクトルからこの化合物は「安息香酸ブチルエステル」だと推定できるか？できないか？という問題なのですが・・ 考えたところ、m/z105のピークは[C6H5CO]＋のものだから「安息香酸ブチルエステル」か「o-tert-butylbenzoic acid」のどちらかだと思ったのですが、この後どうやって考えたらいいかわかりません。。。 どなたかわかる方がおられましたら教えてください。 よろしくお願いします。
- nyanko2828tk
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>考えたところ、m/z105のピークは[C6H5CO]＋のものだから「安息香酸ブチルエステル」か「o-tert-butylbenzoic acid」のどちらかだと思ったのですが、この後どうやって考えたらいいかわかりません。。。 ｍ/ｚが[Ｃ6Ｈ5ＣＯ］+であるとすると １．「o-tert-butylbenzoic acid」から何が外れたら良いでしょうか。古い言葉で云えばｔ-ブチル-Ｏ- 基相当ですよね。 ２．「安息香酸ブチルエステル」から外れるものはn-ブチル-Ｏ－基相当ですね。 １.の時はＣ－Ｃ結合(それも一方は芳香族の炭素）が切れなくてはいけません。 ２.の時はn-ブチル-Ｏ~-が抜ければ良い訳です。 強度が100％になるのはどちらでしょうか。 ちなみに教えてしまうとｍ/ｚ=77が何のピークか考えればお悩みの点で悩む必要は無いのです。
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あっ、なるほど！ 「o-tert-butylbenzoic acid」のＣ－Ｃ結合が切れるのは大変だから100％の強度にはならないわけですね。 あと、ｍ/ｚ=77はベンゼン環[C6H5]＋のピークだから「o-tert-butylbenzoic acid」ではベンゼン環に2つの置換基がついているのでおかしいですね。 ということは答えは「安息香酸ブチルエステル」ということになりますね。 ありがとうございました！