細胞膜透過性の構造的条件

質問

水溶性化合物、飽和炭化水素、不飽和系の炭化水素、さらには芳香族系化合物部はどの順番で細胞膜浸透性がいいでしょうか？

回答No.1

Sisyphus · ベストアンサー

まず、細胞膜は脂溶性と水溶性のどちらとも併せ持つ物が透過性が高い
事を考えると、答えは容易だと思います。ですがこの場合情報が
少ないと推測されます

1.水溶性化合物は透過率が低い（脂溶性が少ない場合が多い）
2.飽和炭化水素は脂溶性である
3.不飽和系の炭化水素は一部のトランス型は極性がある。
4.芳香族系化合物部が水酸基を多く持っていれば脂溶性と水溶性がある。

これらの仮定を基にしますと
4＞3＞2＞1の順で又は4＞3＞1＞2の順で細胞膜を透過すると推測されます。

いずれにせよ「化合物」がどのような官能基を持つかで答えが違ってくると
思います。

お礼

細胞膜は脂溶性と水溶性のどちらとも併せ持つ物が透過性が高いという知識がありませんでした。基本的に脂溶性＞水溶性の順で透過性が高いと思っていました。勉強になりました。ありがとうございます。

回答No.2

Sisyphus

補足です。
基本的にあなたの考え方は間違いでは有りませんよ。
ただ、脂質二分子膜構造を考えると、自ずと答えが出てきます。
疎水性の部分があり、親水性の部分が有りますからね。
ベンゼンの様な水素結合をしない分子が小さい物は親水基など問題なし。
今のあなたにはまだ難しいかも知れませんが、疎水性を高めることで
浸透性を高めた医薬品があります。
http://moldb.nihs.go.jp/jp/scripts/name_backward.asp?name_e=methasone
これはベタメタゾンですが、ステロイドにフッ素を導入すると脂溶性が
高まる点を利用して軟膏に応用しています。フッ素が無い物は浸透性が
弱く、ステロイドとしては弱い部類になります。（ベタメタゾンは強い）
また、水溶性化合物であるイオンが膜を浸透することはポンプやチャネル
が無い限りあり得ませんよ。