アセタール化＆ヘミアセタール基とは？

質問

• アセタール化とはアルデヒド基とヒドロキシル基が反応してヘミアセタールを形成する反応であり、糖類でよく見られる反応です。
• ヘミアセタール基とは糖類の構造中に存在するアセタール化された部分のことで、糖の環構造を安定させる役割を持っています。
• α-D-グルコースの場合、ヘミアセタール基はグルコースのアルデヒド基と第1位炭素上のヒドロキシル基の反応によって形成されます。

回答No.7

rei00

rei00 です。
何か個人家庭教師みたいになってきましたが・・・・。まぁ，いいか。

> 鎖状グルコースになったらアルデヒド基がある、
> ということで還元性があるんですよね。
> ・・・・・・・・・・・・・・・・・
> で、開かないためにアルデヒド基が出てこないから
> 還元性がないんですよね？
　はい，いづれもその通りです。良くお分かりです。

> 次に「単糖同士の結合」なんですが、これは何なのでしょうか？
　スクロ－スの構造はお分かりだと思いますが，一応参考 URL を挙げておきます（↓，ここから続く数ペ－ジをご覧下さい）。ここにはマルト－スも並んで書かれているので考えやすいかも知れません。これで分かると思いますが，α－グルコースとβ－フルクト－スが縮合して出来ています。ですから，グルコ－スから見れば，α－グリコシド結合であり，フルクト－スから見ればβ－グリコシド結合です。

> （そもそも、グリコシド結合というのが何なのかよくわかんないんですが・・・）
　私も上手い（分かり易い）説明が思い付かないので，今回は最初から「化学辞典」（東京化学同人）の「グリコシド結合」の記述の紹介です。『糖の環状構造にできるヘミアセタ－ルの自由ヒドロキシル基をアルキル化してエ－テルにするとグリコシド（配糖体）ができる。このように配糖体をつくる結合をグリコシド結合という。』
　そして，このヘミアセタ－ルのヒドロキシル基が環に対して上に出ているか下に出ているかを示すのがαとβです。

　ちなみに，グリコシド結合は一般的に書くと　R-CH(OR')OR"（アルド－ス）または R-CR'(OR")OR"'（ケト－ス）のアセタ－ル構造をしていますから酸で加水分解をうけます。

参考URL：

http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/carb1.htm

お礼

＞何か個人家庭教師みたいになってきましたが・・・・。

すみません。。
なかなか理解できないもので・・。
高分子は高校では時間がなくて教わらなかったし・・・。

＞α－グルコースとβ－フルクト－スが縮合して出来ています。
＞ですから，グルコ－スから見れば，α－グリコシド結合であり，
＞フルクト－スから見ればβ－グリコシド結合です。

なるほど。構成単糖のそれぞれから見るのですね。
またもや、わざわざ辞典を引いていただいてすみません。
疑問が解決いたしました。どうもありがとうございます。m(_ _)m

・・と、思ったら参考ＵＲＬに書いてあることについて
また疑問ができてしまいました。。（爆）

マルトースは『α－グルコースが二個合体したもの』と書かれているのですが、
マルトースの水溶液中での平衡式では、α－βのものもありますよね？
これはどういう意味なのでしょうか？？