• ベストアンサー

エステル加水分解

今回は塩基によるエステル加水分解(けん化)についての質問です。ちょっと初歩的ですが混乱しています。 参考書(マクマリーなど)をみると水酸化ナトリウム(塩基)と水で加水分解し、最後に酸溶液を加えるとカルボン酸が得られるとなっています。 ここで水はどんな役割なのでしょうか? だって最初にOH-がCOOのCを攻撃すると思いますが、このOH-というのは水酸化ナトリウムからきたものですよね? よろしくお願いします。

noname#1188
noname#1188
  • 化学
  • 回答数3
  • ありがとう数6

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • loveobo
  • ベストアンサー率48% (102/210)
回答No.1

遷移状態までは考慮せずに説明してみます。見づらいかもしれませんが、 水酸化ナトリウムを小文字 naoh、後で加える酸を和文フォントでHCl と表しておきます。 エステルにOH-が求核攻撃すれば RCOOR' + oh- → RCOoh + R'O- アルコキシド R'O- は強塩基なので RCOoh + R'O- → RCOo- + R'Oh na+ も加えたoverallの反応式は RCOOR' + naoh → RCOona + R'Oh 最後に塩酸を加えて中和すれば RCOona + HCl → RCOoH + naCl 反応全体では、エステル RCOOR' に Hoh (水に相当)が付加して RCOoH と R'Oh になっていますが、反応式に「水」は出てきません。 では水は何をしているかと言えば、試薬 naoh や 生成物 RCOona を 溶解させ、反応場を提供しています。 水酸化ナトリウムを粉砕して 非水溶媒中で反応させることも可能です。(普通はやりませんが) 実際に水酸化ナトリウム水溶液で けん化 するときには、 oh- + HOH ←→ OH- + hOH や R'O- + HOH ←→ R'OH + OH- のような交換も起きているでしょうが、同位体ラベルでもしないと 区別できませんね。 #「経験者」は、エステルのアルカリけん化をやったことあるだけです。

noname#1188
質問者

お礼

ありがとうございました。 本当に丁寧に答えていただいて。 自分も早くこのコーナーでこのように答えられる立場になってみたいとよく思います。

その他の回答 (2)

noname#21649
noname#21649
回答No.3

たしか.Na+が.カルボンサンのOと=oに攻撃して.さく生成し.c-oが切れて.沖合いからH-がH2Oで供給されて つまり.OHは何も関係しない と記憶していたのですが.

  • kumanoyu
  • ベストアンサー率41% (156/380)
回答No.2

水は無くとも加水分解は進行して塩になりますよ。 無水メタノールにNaOHを溶かして反応させてもNaOHが十分な量存在すれば反応は進みます。 溶媒が無いとNaOHが溶けないので、エステル分子とNaOH分子が衝突できず、反応は進行しません。 水の役割はNaOHを溶かすための溶媒ですね。

noname#1188
質問者

お礼

やっぱりそうですか・・・。 本当にありがとうございました。 これでレポート、先に進めそうです。

関連するQ&A

  • エステルの加水分解

    エステルは酸でも塩基でも加水分解されてカルボン酸を与えますが、酸と塩基の選択性はあるのでしょうか? 他の溶液には関係が無いと思います(反応速度を突かれると痛いですが) よろしくお願いします

  • これはどこが加水分解?

    エステルに塩基の水溶液を加え温めると、カルボン酸塩とアルコールになる。このように塩基を用いた加水分解をけん化という。 と書いてあるのですが、どうしてこれが加水分解なのかわかりません。 確かに気質であるエステルは分解されていますが、-Hと-OHがでてきていないので、不思議です。以前加水分解について質問したのですが(No.773588)、それを見てもわかりません。教えてください。

  • エステルの加水分解とけん化の判断

    「エステルXを水酸化ナトリウムと混ぜて加熱し、この反応液に希硫酸を加えたところ、2種類の化合物が得られた」 マーク模試の問題文ですが、この問題文で、加水分解(-OHと-COOHができる)が起きているのか、それともけん化(-ONaと-COOHができる)なのかって判断付くのでしょうか? この問題に関して言えば加水分解を意味してるのですが、ただの加水分解でも水酸化ナトリウムって普通加えるのでしょうか?

  • エステルの加水分解についての質問なのですが、エステルの加水分解と云えば

    エステルの加水分解についての質問なのですが、エステルの加水分解と云えばカルボン酸とアルコールに分解されると思うのですが、以下のような問題に出会しました : 【問題】 > 図1に示す構造のエステルを完全に加水分解すると化合物Aを生じ、それ以外の有機化合物は生じない。図2はそのとき加水分解したエステルの質量と、生成したAの質量の関係を表したグラフである。Aの分子量を求めよ。 図1 : HO-■-COO-■-COO-■-COO-■-COO-■-COO-■-COOH (■はいずれも同じ炭化水素基) 図2 : 比例のグラフで、加水分解したエステルの質量 : 生成したAの質量 = 5:6と読み取れる。 【問題終了】 ここで質問なのですが、 1. エステルを加水分解すると必ず2つのカルボン酸とアルコールに分解される訳ではないのですか? 2. 1がそうだとしたら、どのような条件でこのように1種類のみしか生成しないのですか? 解説を読めば確かに数値は求まりますが教科書にも書いていない状況だったので質問させて頂きました。どうかご教授願います。

  • エステル(?)の加水分解に関する質問なのです。ある解説に、

    エステル(?)の加水分解に関する質問なのです。ある解説に、 > HOOC-O-CH2-CH3は更に加水分解されて, H2CO3とCH3Ch2OHを発生させるので…… と書いてありました。確かに酸とアルコールができるのでエステルなのかも知れませんが、一見エーテルのような形をしていたりして何故加水分解されるのかよく分かりません(初見で見たとき加水分解されるのか分かりませんでした)。 そこで、質問なのですが、 1. この化合物HOOC-O-CH2-CH3はエステルであるとみて宜しいでしょうか?(出来れば構造的な解説もして頂けると幸いです) 2. このほかにもこのように-COO-がなくても加水分解されてしまう(C, H, Oからなる)簡単な例はありますでしょうか? 初歩的なことかもしれませんが、どうかご教授願います。

  • エステルの酸加水分解

    単純な質問で申し訳ありません、いろいろ調べたのですがわかりませんでした。 エステルの酸加水分解とはなんでしょうか?エステルの加水分解は理解しているのですが、酸加水分解というものを突然目にして戸惑っています。普通のエステルの加水分解とは何か違うのでしょうか。

  • 加水分解について

    滴定における終点を知る場合、指示薬を用いますが、指示薬を選ぶ場合加水分解の効果を考慮に入れなかれ場ならないと聞きました。 滴定はビュレットなどを使用するときなど、酸-塩基(例えば、塩酸-水酸化ナトリウム等)を反応させてやるので水に溶かす加水分解は関係ないと思うのですが、どこが関係あるのか分かりません。どうか分かる方おしえてください。

  • エステルの加水分解で…

    エステルの加水分解で酸触媒では可逆反応なのに、どうして塩基触媒では不可逆反応なのでしょうか。私が予想するに、反応の最終段階でなにか関係するのではないかと思うのですが…。

  • アルカリ加水分解について

    アルキル基をRとします。 トリアルキルボランを過酸化水素と水酸化ナトリウムで、アルコールにする反応があります。 その中間体(?)として、ホウ酸エステル(RO)3Bができるのですが、それに水酸化ナトリウムが反応して(以下の図)アルコールができると教わりました。   以下の図のようになる反応機構を教えてください。 エステルというと、-COO-を連想してしまいますが、今回は「ホウ酸エステル」とは言っても、-COO-の形ではありません。その違いも踏まえて、図のエステルの加水分解について教えてください。

  • エステルの加水分解と中和反応について

    セルロースのOH基に無水コハク酸を付加させたものに、飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えるとすると、この時エステルの加水分解と、カルボン酸との中和反応どちらが起こるのでしょうか??どちらも起こる場合割合はどのくらいですか?