エステル反応時の窒素

質問

アルコールと脂肪酸のエステル反応で窒素雰囲気下で反応させるのと空気雰囲気下ではどのように違ってくるのでしょうか？酸化されないってことなんですかね。また、反応時窒素の量を増やすとどーなるのですか？どなたかお願いいたします。

回答No.1

noname#62864

アルコールと脂肪酸からのエステル化ということは、硫酸などを触媒として用いるFisherエステル化のことでしょうか。
だとすれば、窒素置換にはあまり意味がないと思います。すなわち、カルボン酸やアルコール分子内に酸化されやすい官能基がない限りは窒素置換する必要はありませんし、そうする事による収率の向上も望めないでしょう。

酸無水物や酸塩化物とアルコールからエステルと合成する場合であれば、酸塩化物が空気中の水分で加水分解されるのを防ぐ効果があるかもしれません。

また、カルボン酸とアルコールにジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)などを加えることによってエステル化を行う場合にも、窒素置換によってDCCの分解をある程度抑えることができるでしょう。

窒素の量はあまり関係ありません。