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エステル交換反応

rei00の回答

  • rei00
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回答No.2

 エステルが,酸(A-COOH)とアルコ-ル(B-OH)が脱水縮合してできる化合物(A-COO-B)であることはご存知ですね。今,このエステルを何らかの条件で酸部分が同じでアルコ-ル部分が異なるエステル A-COO-B' に変換したとします。この様な反応を「エステル交換反応」といいます。  どの様な条件で起きるかですが,kumanoyu さんは塩基触媒での反応をお書きになっていますが,良く起こるのは酸触媒下です。この理由は,酸とアルコ-ルから酸触媒でエステルが出きる反応を考えるとわかります。  有機化学の教科書には必ず上記反応の機構が出ていると思いますが,平衡反応です。この場合,エステルから酸とアルコ-ルへの反応は水が関与する加水分解ですが,水の代わりにアルコ-ル B'-OH で考えて下さい。出きるものは新たなエステル(A-COO-B')とアルコ-ル(B-OH)です。  ただ,実際にどの程度起こるかやその条件(反応が起きない条件も)は,エステルやアルコ-ルの性質によりますので,一般的に述べる事は困難です。

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