アミノ基のプロトン化

質問

どういうときにアミノ基はプロトン化するのですか？
例えばジイソシアナートのウレタン結合中のアミノ基はプロトン化するのでしょうか？
それは何故なんですか？
誰か教えていただけないでしょうか

回答No.1

noname#62864

まず、プロトン化するのではなく、プロトン化「される」こと（R-NH2 + H+ → R-NH3+）についてのご質問ですよね？
他の物をプロトン化することもありますが、そうなると全く別の話になってしまいます。

一般論として、系内に酸が存在して、H+が存在すればプロトン化されます。
普通のアミンであれば、弱酸性であっても、かなり高い割合でプロトン化されています。

しかしながら、ウレタンのアミノ基はアミド構造の中のアミノ基ですので、通常のアミンと比較すればかなりプロトン化されにくいでしょう。
おそらく、強酸の存在下でなければほとんどプロトン化されないと思います。

「それは何故なんですか？」ということですが、「プロトン化される理由」に関するご質問ですね？
どの程度の回答をすればよいのか迷うところですが、一応の答えとしては、「N上に孤立電子対があり、それを使ってN-H結合が形成されるから」ということになるでしょうか。

全体として、ご質問が曖昧なので回答が適切であるかどうか自信が持てません。的はずれなようでしたら、補足質問をお願いします。

お礼

いえ、十分な答えです。
ありがとうございました＾＾