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「2,2-アルキル置換-1,3-プロパンジオール」等の構造的な意味

表題のとおり、「2,2-アルキル置換-1,3-プロパンジオール」、「2,2-ヒドロキシアルキル置換-1,3-プロパンジオール」、「2,2-ヒドロキシアルキルオキシ置換-1,3-プロパンジオール」の構造的な意味を教えてください。 そもそも、2,2- 1,3- とは何でしょうか。 何かの物質における化学的な位置でしょうか。 その位置にアルキル基がくっついているという事でしょうか。 基本的な質問で恐縮ですが、宜しくお願い致します。

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No.3です。 どうやら誤解があったのはこちらだったようで(爆) 失礼致しました。 さて、 > 専門的に表現方法はあるのでしょうか? とのことですが、日本語で一文で表現となると厳しいように思います。 No.4の方が言われるように、これは特許に関連したものでしょうか。 だとすると、以下のような、化学式を併記した表現が常套的に行われていたように記憶しています: 「下記一般式(1)で示される1,3-プロパンジオール誘導体 CH3-C(R1)(R2)-CH3 (1) 但し、R1,R2はそれぞれアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキルオキシ基のいづれかを表す」 こう表記することで、「2,2-ジアルキル」、「2,2-ビス(ヒドロキシアルキル)」、「2,2-ビス(ヒドロキシアルキルオキシ)」、「2-アルキル-2-ヒドロキシアルキル」、「2-アルキル-2-ヒドロキシアルキルオキシ」、「2-ヒドロキシアルキル-2-ヒドロキシアルキルオキシ」の誘導体を含むと示すことができます。 (「ビス」は「ジ」と同様に「2個」を表す接頭語。例えば今回の「ヒドロキシアルキル基=ヒドロキシル基で一部を置換されたアルキル基」のように、複数の構成要素から成り立つ置換基の数を示す場合は、こちらを使います。こうすることで、耳で聞いた場合でも「ジヒドロキシアルキル」であれば「ヒドロキシル基2つで置換したアルキル基1つ」と、「ビスヒドロキシアルキル」であれば「ヒドロキシル基1つで置換したアルキル基2つ」と区別することができます) もちろん、冗長になって構わないのであれば、上の6つの例(「2,2-ジアルキル」~「2,2-ヒドロキシアルキル-2-ヒドロキシアルキルオキシ」)の全てに「-1,3-プロパンジオール」を追加したものを列記したうえで、「~の、いずれか」と表記、という手もあります。 (あまりお薦めはできませんが) ※なお、「○○誘導体」とは、「○○」の骨格(上の例で言えば「1,3-プロパンジオール」(から水素を外したもの))を持つ化合物を意味する言葉です。(念のため)

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質問者からのお礼

再度のご回答ありがとうございました。皆様のお陰様で、知りたい事はだいたいわかりました。(回答1の「何が曖昧」なのか、については、素人の私にはまだ分かりませんが。この何が曖昧なのか、がわかりましたら、この質問に対する回答を締め切りたいと思います。)

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  • 回答No.6
  • Bubuca
  • ベストアンサー率59% (526/887)

こんばんわ ふたたびbubucaです。 >但し、英語では「and/or」は特許特有の特別な表現というわけではありません。 ええ、それは存じております。このように似たような物質(使用できる可能性のある物質)を並べて書くことは特許の請求範囲を広げるのに有効なので、多用される表現です。 >回答1の「何が曖昧」なのか、については、素人の私にはまだ分かりませんが。 これにつきましては、アルキル基のどの部分に-OH基が付いているのかわからないということです。論文や製造法などでは-OH基の場所を明確(物質を完璧に特定)しないと話になりませんが、特許などの場合は限定しない方がいいのです。つまり「曖昧な表現」をしているのは著者にとって限定する必要がないか、限定したくないのだと思います。ついていなくても良い-OH基ですから、ついてる場合もどの場所についていてもかまわないということだと思います。 このような説明で答えになりますでしょうか・・・

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質問者からのお礼

最後の最後までありがとうございます。やっと、私なりに理解できました。

  • 回答No.4
  • Bubuca
  • ベストアンサー率59% (526/887)

こんにちは bubucaともうします。 名前に「置換」と入れたり「および/または」という表現があるので、これは特許文献でしょうか。 一般的には名前に「置換」を入れることはないです。厳格に表現する場合は入れるかもしれません。 ここで名前の中の数字がプロパンの炭素につけた番号だというのはおわかりになっていると思います。 「ジ」とは「2つ」の意味ですから「2,2-アルキル置換-1,3-プロパンジオール」とは1番目と3番目の炭素に「-OH( オール、ヒドロキシ)が付いているプロパン(これがプロパンジオール)があって、その2番目の炭素にアルキル基が2つついたものと解釈できます。「2,2-」とは重なった妙な表現ですが「2番目の炭素と、さらに2番目の炭素にアルキル基が合計で2つ付いている」という意味です。日本では「2,2-ジアルキル-1,3-プロパンジオール」と呼びます。これを「2-アルキル-2-アルキル-1,3-プロパンジオール」と表現しても間違いにはなりません。 そうすると、ご質問の3つの物質と補足の中の「2-アルキル置換-2-ヒドロキシアルキル置換-1,3-プロパンジオール」とは別の物だとわかるかもしれません。 ここで、 「アルキル」とはメチル基、エチル基、プロピル基などの炭化水素分子(炭化水素基)のことです。 「ヒドロキシアルキル」とは炭化水素基のどこかに-OH基が付いている物のことです。 「ヒロドキシアルキルオキシ」とはヒドロキシアルキル基とプロパンジオールの間に酸素がひとつ入っているもののことです。エーテル結合を作っていると言うとわかりやすいでしょうか。 >私としては次に問題になるのが、この >「2,2-アルキル置換-1,3-プロパンジオールおよび/または2,2-ヒドロキシアルキル置換-1,3-プロパンジオール」にさらに >「2,2-ヒドロキシアルキルオキシ置換-1,3-プロパンジオール」を加えて、 >2,2-アルキル置換-1,3-プロパンジオールおよび/または >2,2-ヒドロキシアルキル置換-1,3-プロパンジオールおよび/または >2,2-ヒドロキシアルキルオキシ置換-1,3-プロパンジオール」は、表現として意味がなりたつかどうかです 3つの物質を混合する、または順次加える、または3つの混合物が結果的に生成する、3つのどれを使っても良い、混合物でも良いというふうな流れになると思いますので、この表現は化学反応でも製造工程でも成り立ちます。 ただ最後の部分で「2,2-ヒドロキシアルキルオキシ置換-1,3-プロパンジオール」だけはここで必ず必要、重要、順序が大切な場合には「さらに/または」で並べることはできないかもしれませんが、特許文献などで言及したいが明言したくない場合には成立するかもしれません。 う~ん、ややこしい説明になってしまってごめんなさい。

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質問者からのお礼

参考になりました。ありがとうございました。どうも、私が見ていた英文は「特許」文献の一部なのかもしれません。なるほど、この文脈では、「置換」「および/または」は、どうも特許特有の表現くさいのですね!(但し、英語では「and/or」は特許特有の特別な表現というわけではありません。)

  • 回答No.3

どうもNo.1の回答には誤解があるように思われます。 「2,2-」や「1,3-」といった数字が、基本構造となる「プロパン」(炭素3原子が直線上に並んだ骨格)に対する置換基(ヒドロキシル基など)の位置を意味しているのはその通りなのですが、今回の質問の場合に注意しなければならないのは、「~置換」という語を含んでいる点です。 通常の命名法であれば、確かに「2,2-ジアルキル-1,3-プロパンジオール」というように、「アルキル」の前に「ジ」(その置換基が2つあることを意味する接頭語)をつけ、逆に「置換」という言葉は入れません。 この物質名を書かれた方は、それぞれ以下の意味であることを示すために、わざわざ「~置換」とつけたものと考えます: 2,2-アルキル置換-1,3-プロパンジオール →2-位の炭素に結合した水素2つを、2つのアルキル基で置換した1,3-プロパンジオール  (但しこの場合も、本来は「2,2-ジアルキル置換」と表記するべき)  ※プロパン(CH3CH2CH3)の水素を「アルキル基で置換」したから「アルキル置換」。 2,2-ヒドロキシアルキル置換-1,3-プロパンジオール →2-位の炭素に結合した水素2つを、ヒドロキシル基1つとアルキル基1つで置換した1,3-プロパンジオール  (恐らく「2,2-アルキル置換-1,3-プロパンジオール」との対比を考えて「2,2-」としたものと思われますが、本来は「2-ヒドロキシ-2-アルキル~」と、置換位を示す数字はそれぞれの置換基の前に表記するべき) 2,2-ヒドロキシアルキルオキシ置換-1,3-プロパンジオール →2-位の炭素に結合した水素2つを、ヒドロキシル基1つとアルキルオキシ基(アルコキシ基)1つで置換した1,3-プロパンジオール  (これも上と同様、本来は「2-ヒドロキシ-2-アルキルオキシ~」とするべき) 従って、tokytimeさんが再質問されている内容は、今回の件では不要の論議になってしまうのですが、ついでで説明させて戴きます。 (なぜ不要になるかというと、上の説明に従えば、ここで論議すべきは「ヒドロキシル基」、「アルキル基」、「アルキルオキシ基」であって、「ヒドロキシアルキル基」(アルキル基のどこかの水素1つをヒドロキシル基で置換)、「ヒドロキシアルキルオキシ基」(アルキルオキシ基のどこかの水素1つをヒドロキシル基で置換)といったものは関係がなくなるからです) 「アルキル基またはアルキルオキシ基の'どこかの水素1つ'をヒドロキシル基で置換」と言いましたが、このヒドロキシル基がどこの炭素に結合しているかによって、例えば脱水反応のしやすさや、「1,3-プロパンジオール」の1-位または3-位のヒドロキシル基との分子内水素結合のしやすさ等に違いが生じてきますし、何かと反応させた後の生成物も変わってくる可能性があります。 (特に、プロパンジオールとの結合部に近いと、物性的・化学的性質に違いが生じやすい) そのため、場合によっては「化学的な議論をすることは困難」という可能性が出てきます。実際には、例えば「この物質は金属ナトリウムと反応するか」といった問いには置換位置は無関係ですので、「困難」というのはいささかオーバーな表現に思いますが。 但し、「ヒドロキシアルキルオキシ基」の場合に「これを加水分解した反応混合物は還元性を示すか」といった設問をされると、それが「1-ヒドロキシアルキルオキシ基」であるか否かが明確でないと議論できない、ということになります。 (「1-ヒドロキシアルキルオキシ基」だった場合、加水分解によってアルデヒド基が生成するため) ※この辺りははっきり言って余談ですので、読み飛ばしても問題ないです※

参考URL:
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/substit.htm

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質問者からの補足

置換の意味のご解説、ありがとうございます。 最初どのように質問してよいか、分からなかったのですが。どうも「ヒドロキシアルキル基」、「ヒドロアルキルオキシ基」での置換のようです。 回答1~3のお陰で分かったのですが、実は、 「2,2-アルキル置換-1,3-プロパンジオールおよび/または2,2-ヒドロキシアルキル置換-1,3-プロパンジオール」(見ている翻訳中の英語の文献の記載中の表現)の意味を教えてください、と聞くべきでした。 「ジ」がないのはどうも片方だけを定義しているようです。 従って、「および」の場合は、「2-アルキル置換-2-ヒドロキシアルキル置換-1,3-プロパンジオール」を意味しているようです。「または」の場合は、前者だけまたは後者だけで「ジ」を意味しているようです。 私としては次に問題になるのが、この「2,2-アルキル置換-1,3-プロパンジオールおよび/または2,2-ヒドロキシアルキル置換-1,3-プロパンジオール」にさらに「2,2-ヒドロキシアルキルオキシ置換-1,3-プロパンジオール」を加えて、2,2-アルキル置換-1,3-プロパンジオールおよび/または2,2-ヒドロキシアルキル置換-1,3-プロパンジオールおよび/または2,2-ヒドロキシアルキルオキシ置換-1,3-プロパンジオール」は、表現として意味がなりたつかどうかです(そのような表現をしたいのですが)。回答1、3のご説明では「2,2」は2つの位置しか置換されないのでしょうから「および・・・および」ではなりたちませんよね?どのように表現したものでしょうか?専門的に表現方法はあるのでしょうか?

  • 回答No.2

ヒドロキシアルキル基は一般的に(ヒドロキシ基の位置は末端だと) HO-(CH2)n- ヒドロキシアルキルオキシ基は(同様に) HO-(CH2)n-O- です。

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質問者からのお礼

ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキルオキシ基の意味は理解できました。参考になりました。ありがとうございました。

  • 回答No.1
noname#62864

一応、3種類の化合物に関するご質問ですので、それらの構造からご説明します。 これらの共通部分として、「1,3-プロパンジオール」があります。これの意味するところは、 HO-CH2-C-CH2-OH ということになります。 つまり、炭素鎖の末端から炭素に番号を付けていった場合に、一方の末端が1,他方が3ということになり、1と3の位置に-OHが結合しているというのが1,3-ジオールの意味です。 なお、ここでジは(OH基の数が)2個であることを意味します。 間に挟まれた「プロパン」というのは、炭素数が3で不飽和結合がないことを意味します。 上述のような番号付けによれば、中央の炭素の番号は2になります。 また、ご承知と思いますが、Cは4本の結合を作りますので、中央の炭素は、もう2本の結合を作ることができます。 *2,2-アルキル置換-1,3-プロパンジオール  上述の基本構造(1,3-プロパンジオール)に加え、 2の位置に2個のアルキル基が置換していることを意味します。 *2,2-ヒドロキシアルキル置換-1,3-プロパンジオール  同様に2の位置にヒドロキシアルキル基が2個置換していることを意味します。 *2,2-ヒドロキシアルキルオキシ置換-1,3-プロパンジオール  同様に2の位置にヒドロキシアルキル基が2個置換していることを意味します。 なお、2の位置の置換基は2個ありますので、2,2-ジアルキル置換などのようにするべきです。(ジというのは2個を意味します) また、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキルオキシ基というのは、いささか曖昧で、化学的な議論をすることは困難です。 *ご質問に非常に単純に答えるならば、1,2,3の数字は炭素鎖上の位置を表す番号です。 「ジ」は2個のことです。オールはOH基を表します。

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質問者からの補足

早速のご回答、ありがとうございました。 最初の化学式についてはなんとか理解できました。 私は専門家でないので、「ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキルオキシ基というのは、いささか曖昧で、化学的な議論をすることは困難です。」(何が曖昧なのか)の意味が理解できません。ご説明いただければ、ありがたいのですが、・・・。

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