• 締切済み

メタヒドロキシ安息香酸のホルミル化

rei00の回答

  • rei00
  • ベストアンサー率50% (1133/2260)
回答No.2

 今日は rei00 です。なかなか回答が付かないようですので簡単なアドバイス(小言?)を。  MiJun さんもお書きの様に文献検索はされたのでしょうか。「メタヒドロキシ安息香酸のOH基のオルト位、COOH基のパラ位にホルミル基」と言う事は 4-formyl-3-hydroxybenzoic acid が合成できれば良いのでしょうか。それとも,3-hydroxybenzoic acid のフォルミル化を行ないたいのでしょうか。いづれにしても,4-formyl-3-hydroxybenzoic acid 又は 3-hydroxybenzoic acid を「Chemical Abstract」で検索するべきです。  また,「実験化学講座」等にも合成反応に関する巻があるはずです。さらには,合成化学者なら少なくとも存在は知っているであろう「Reagents」,「Organic Synthesis(俗に言う OS です)」,「Organic Reaction(OR ですね)」等々(他にも多数ありますが,今チョット名前が出てきませんので,この程度で)の成書をお調べになるべきです。  これは合成化学者の基本ですが,最近の方は知らないのでしょうか。先輩や指導教官の方は何も教えて下さらないのですか?

関連するQ&A

  • 安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさ

    安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさについて疑問があります。 参考書では、安息香酸のほうが分極が大きいとなっているのですがどうしてでしょうか? 分極しているカルボニル基の隣に注目した時に、安息香酸ではOH基、安息香酸エチルでは、CH2CH3基が結合していますよね。 OH基とCH2CH3基の電子供与効果を比較した時に、OH基のほうが大きく、安息香酸の分極がより小さくなると考えたのですが、違うようです。 これは、OH基の電子供与性よりも電気陰性度が優先するからでしょうか? 芳香族の時は、OH基がつくと必ず供与基になるのに、この2つはどう違うのでしょうか? 違いもふまえて、教えてください。 お願いいたします。

  • ヒドロキシ安息香酸の酸性度

    安息香酸のp-位にOH基がつくと安息香酸より酸性度は弱くなります。これは、共鳴効果によるものだと思うのですが、その共鳴構造が書けません。パソコン上で示しにくいと思いますが、どなたかお願いします。 あと、m-位の場合の共鳴効果の構造もできたらお願いします。 もう1つ・・・o-ヒドロキシ安息香酸(サリチル酸)の酸性度 だけ、異様に高いのはオルト効果?で説明すればよいのですか?

  • 安息香酸から

    安息香酸の-COOHを-Brに変えてメタ位に-NH2をつけたものを作る方法が知りたいです。 まずメタ位に-NO2をつければよいのでしょうか? どなたか教えて下さい。

  • 安息香酸メチル

    安息香酸メチルのニトロ化反応では、メタ位の置換異性体がパラ位やオルト位の置換異性体よりも多く生成するのはなぜなのでしょうか??

  • 安息香酸とフェノールの酸性度

    こんばんは。安息香酸とフェノールの酸性度の説明の仕方を教えていただきたいです。 酸性度は フェノール<安息香酸 で、その説明を -OHは電子供与性であり-COOHは電子吸引性であるため、安息香酸の方がH+を解離しやすい。 と記述したのですが、再提出でした。 説明が間違っているところを教えて下さい。あと、他に明確な説明の方法があったら教えて下さい<(_ _)>

  • 安息香酸誘導体の酸性順位について

    p-位、m-位のヒドロキシ安息香酸と安息香酸の酸性順位について、酸性の強い順番は、m-位のヒドロキシ安息香酸> 安息香酸>p-位のヒドロキシ安息香酸です。 この理由の説明ですが、次のような説明で良いでしょうか。 m-位のヒドロキシ安息香酸 水素イオンを放出した後の陰イオンの安定性について考える HO―Ph―COO(-)は、三種の極限構造が考えられ、HO―Phの2,4,6位に(+)―CO(-)O(-)となり、OH基の置換している3位は、比較的電子が豊富となっている。ここで、OH基は、電子吸引性の誘起効果を持っているいるから、比較的安定化する。―COOが結合している炭素を1位としました。 p-位のヒドロキシ安息香酸 水素イオンを放出した後の陰イオンの安定性について考える HO―Ph―COO(-)は、三種の極限構造が考えられ、HO―Phの2,4,6位に(+)―CO(-)O(-)となり、OH基の置換している4位(p-位)は、電子不足となっている。ここで、OH基は、電子吸引性の有機効果を持っているいるから、不安定化する。したがって、酸性は一番低い。やはり、―COOが結合している炭素を1位としました。

  • 安息香酸メチルのニトロ化の配向性について

    安息香酸メチルがメタ配向性なのは、電子密度が理由と考えていたのですが、 ニトロ化のオルト体、メタ体、パラ体のそれぞれの活性化エネルギーについての視点からこのことを説明しろといわれました。 ちょっと日本語がわかりにくいかもしれませんが、これはどういうことでしょうか?

  • 炭酸ナトリウムと安息香酸の中和

    炭酸ナトリウムは水中で電離し、 Na2CO3 → Na⁺ + CO3²⁻ ・・・ (1) CO3⁻が加水分解して CO3²⁻ + H2O → HCO3⁻ + OH⁻ ・・・ (2) となり、式(2)でOH⁻が発生するため弱塩基性であると習いました。 ということは、炭酸ナトリウムと安息香酸の中和(弱酸の遊離?)では式(2)のOH⁻と水中で電離した安息香酸から出たH⁺が反応してH2Oができ、Ph-COO⁻の失ったH⁺を補うようにNa⁺が付くというような反応になるのでしょうか? 教科書に書いてある炭酸ナトリウムと塩酸の反応から予想すると、 Na2CO3 + 2Ph-COOH → 2Ph-COONa + H2O +CO2 ・・・ (3) という反応式になると思いますが、これでは加水分解で必要なH2Oなどが式に出てきません。 炭酸ナトリウムと安息香酸の正しい反応の方法を教えてほしいです。よろしくおねがいします。 ちなみに調べていると「安息香酸の酸性のほうが強いから反応する」というようなことが書いてありますが、何より酸性が強いかがわかりません。HCO3⁻でしょうか?

  • 2-(4-トルオイル)安息香酸の選択的還元について

    2-(4-トルオイル)安息香酸とはカルボニル基の両側にそれぞれ、トルエンと安息香酸がついてるやつです。 実験でそれの還元をしたのですが、カルボニル基の>C=Oを>CH-OHに還元するのにZn/C2H5OH-NaOH(亜鉛粉末、エタノール、水酸化ナトリウム)を使ったのですが、なぜNaBH4ではいけないのでしょうか? 参考書等には立体障害が生じて進行しにくいというような事が書いてあったのですがはっきりわかりません。 それに電子の流れなど反応機構もよくわかりません。 どなたか教えてくれませんでしょうか?

  • [サリチル酸・アセチルサリチル酸・安息香酸] 酸としての強さの比較

    サリチル酸・アセチルサリチル酸・安息香酸の、酸としての強さが、 サリチル酸>アセチルサリチル酸>安息香酸となるのはなぜでしょうか。 サリチル酸は安息香酸と比べて、フェノール性ヒドロキシル基がついているので、安息香酸より酸性が強くなりそう、また、アセチルサリチル酸はサリチル酸のフェノール性ヒドロキシル基がアセチル化されているので、サリチル酸よりは酸性が弱くなりそう、 と何となく思うのですが、正確なところが良くわかりません。 よろしくお願いします。