DIBALによるエポキシ開環反応

質問

SARRPRESS酸化により、誘導したエポキシアルコール体をDIBALによるエポキシ開環反応を行い、1,2ジオールに誘導しようと考えています。文献では、原料に対して2等量のDIBAHを用いて
いることは載っているんですが。。後処理までの記載がなくて、一般的に、エステルをアルデヒドに変える際には、DIBAHを用いますが、後処理は、飽和NH4Cｌを使用して、エーテル抽出、カラムを行っているようですね。（そのやり方でやろうと思っ
ていますが・・。）
後処理等含め詳しい方法ありましたら教えてください。お願いします。

回答No.1

noname#211914 · ベストアンサー

専門外ですが、以下の参考ＵＲＬサイトは参考になりますでしょうか？
「Sharpless asymmetric dihydroxylation」
このページの引用文献の「Methods」部分には記載がないのでしょうか・・・？

補足お願いします。

参考URL：

http://orgchem.chem.uconn.edu/namereact/sharplesshydrox.html

回答No.2

rei00

ty-net さん今日は。rei00 です。

　前回の質問もそうですが，研究（卒業実験も研究の一部です）を行なう上では，文献デ－タが全てです。つまり，あなたがやろうとしている反応と全く同じ反応（同じ原料，同じ試薬，同じ生成物）の報告があれば，当然それを参考にすべきです。ですので，「Chemical Abstract」や適当な書籍で文献検索をされるべきです。

　もし，全く同じ反応の報告が無ければ，あなたが最初になるわけですから，やってみないと結果はわかりません。類似反応の例（お書きのエステルをアルデヒドに変える際など）を参考にやってみるべきです。

　とは言っても，何も考えずにやるのはお薦めできません（考えたから，ここで質問されているのだと思いますが）。エステルをアルデヒドに変える際と今の場合では生成物の性質が異なります。1,2-ジオ－ルの場合，水溶性は高まるでしょうし，アルミとキレ－トする可能性もあります。

　ただ，それが問題になるかどうかは，やってみないとわかりません。このような点を頭においてやってみられる事です。特殊なテクニックや装置が必要な反応ではないのですから。

　なお，α，β－不飽和エステルをアリルアルコ－ルに変える反応はお書きの後処理で問題ありませんでした。