光学異性体

質問

教科書の記述で

光学異性体同士は
(1)　物理的性質、化学的性質は同じで
(2)　旋光性、生理的性質が異なる

とあるのですが、結局のところ物理的性質、化学的性質、生理的性質の定義、違いはなんなんでしょう？なんとなく、旋光性は物理的性質なような気がするんですが．．．

よろしくお願いいたします

回答No.3

noname#160321 · ベストアンサー

>>旋光性は物理的性質なような気がするんですが．．．
おっしゃるとおり旋光性は物理的性質です。光は直交する二つの偏光に分割可能です。物理的には円(偏光)二色性(circular dichromism)と呼ばれます。ですから、
>>(1)　物理的性質、化学的性質は同じで
と言って仕舞うのは正しくないのです。この文が意識している物理的性質や化学的性質には、融点、沸点、蒸気圧、溶解度、分子量、密度、比熱、生成熱、燃焼熱などなどが含まれます。しかし相互作用する相手が光学活性な環境になるとまるで異なった現象が現れます。
まず有名なのがパスツールが酒石酸をブドウ酸から分割したときに用いた「結晶系」の左右の差。溶解度も溶媒が光学対掌体なら当然異なります。光学活性な分子をつなげた場合、分子内に対称面が出来る場合などに光学活性が消失するのを除いて、化学的性質は複雑化します。
>>(2)　旋光性、生理的性質が異なる
＃１のお答えにあるように多くの生体分子は光学対掌体の１方だけからできあがっています。ですので多くの逆側の分子の場合「変な感じ！」になります。ただ、かなり前から微生物などで逆側の分子が生体内にある事が知られ、今では逆側の分子がうまく代謝されないことなどを用いて薬物の開発が行われるようになり、そのせいもあって多くの光学活性物質で天然側と逆の形のものが販売されています。
最近では野依良治先生が光学異性体の好きな方を一方だけ作る技術の開発でノーベル賞を受けられたので結構有名になりました。

お礼

回答ありがとうございます☆

おっしゃる通り、教科書の記述に少々難があると考えたほうがスッキリしますね。

例えば、「味覚は化学物質による化学刺激」ということで教わっていたので、「あれ、これは化学的性質なんだろうか？生理的性質なんだろうか？」と思っておりました。笑

サリドマイドによる薬害等にも興味があります。もっと勉強します。

ほんとうにみなさんありがとうございました☆

回答No.4

Tacosan

確か, サリドマイドは一方が睡眠誘導, もう一方が血管新生阻害の作用を持っていたかと.

この血管新生阻害が悪い方に働いたのが例の薬害で, 逆に良い方向に使うと抗癌剤になったりします.

回答No.2

martianmax

すみません。質問からはずれていました。
化学的というのは物質の構造・性質・変化などの関連
物理的というのは空間・時間・重量
生理的というのはさきほどの説明の通りです。
旋光性は物理的性質です。光学異性体のL型、D型で直線偏光を通したときの光の曲り方が左右逆なのです。
つまり、「物理的性質、化学的性質が同じ」というのは、質量や大きさ、構造、性質、変化の仕方が全く同じということで「旋光性、生理的性質が異なる」というのは見た目、光を通したときの光の曲り方がちがう。生物がなめたときなどの味の感じ方がちがう、ということです

お礼

さきほどの回答の中で頂いた「生物しか分からない違い」というフレーズが僕の中でヒットしました！ありがとうございます☆

回答No.1

martianmax

僕も習ったところなんですが、光学異性体にはL型とD型があるようで、それは知っていますよね?
この中でD型のタンパク質をを持った生物は存在しないんですよ。もしいたとするとそれは地球外生命体の可能性があります。なぜL型の生物しかいないのかはよくわっていないようですが、生物がひとつの固体から始まったという証拠と考えられているようです。
地球上ではL型しかいないわけですから、D型のタンパク質などがあるとそれは苦い、あるいはまずいそうです。L型な私たちにとってはD型はあわないということでしょう。生理的性質が異なるというのはそういうことだと思います。実験、例えば燃やすとか沸点は何度かという性質は全くかわりませんが、動物がそれをなめたりすると苦いまずい。つまり生物にしかわからない違いということです。