共役ジエンで速度論生成物(?)の基礎的な問題が分かりません;;
有機化学で共役ジエンについて、
2,3-dimethyl-penta-1,3-diene にHClを入れて付加反応した場合の速度論生成物?(Kinetic Product)は何か?という問題なのですが、
答えが、4-chloro- 3,4-methyl-2-pentene でした。
私の理解が間違っているのかもしれませんが、速度論生成物は遷移状態(transition state)が一番安定している?時に出来るのであって、
1,2付加の場合 遷移状態で3価カルボカチオンが出来て
1,4付加の場合に出来るのが2価カルボカチオンなので、1,2の方が安定=>速度論生成物は1,2付加であるということは分かります。
ですが、何故一番端っこのジエンがHClのプロトンと反応するんでしょうか?(炭素1=2)
というのも、もし炭素1と2の二重結合にある電子がHClと反応した場合、3価カルボカチオンが出来るので安定しているといえます。
ですが、もし炭素3と4の二重結合にある電子とHClが反応したとしても、水素が炭素4につけば炭素3で又3価カルボカチオンが出来るんで安定しているんではないんでしょうか?
何故4-chloro- 3,4-methyl-2-penteneしか正解でないのかわかりません。。
3-chloro-3,4-methyl-1-penteneでは駄目なんでしょうか?
物凄く分かり辛いかもしれませんが、すみません;;
どなたか分かる人お願いします!!
お礼
回答ありがとうございます。 親ジエンはジエンではなかったんですね。完全に「おや」と読んでました。