薄層クロマトグラフィー法によるo,p-ニトロアニリンの区別

質問

先日、大学で実験したのですが、粗製と精製のp-ニトロアニリンを薄層クロマトグラフィー法で移動距離の差によってo-ニトロアニリンを検出しました。溶媒は1,2-ジクロロエタンでした。p-に対してo-は移動距離が大きいのですが、なぜでしょうか。溶解度の差なのか、配向性の問題なのか、極性の問題なのか、よくわかりません。配向性と極性は関連があるというような話を聞いたことがあるような気がするのですが、どうなのでしょうか。また、アセトアニリドのニトロ化の際にp-ニトロアニリンができやすいのはp配向性が関係しているのでしょうか。ご教授よろしくお願いします。

回答No.1

org1 · ベストアンサー

あくまでも私見ですが…

TLCでの移動については、オルト位の場合、分子内水素結合が不可能ではないと思います。
その点、パラ位では分子間で水素結合するので見かけの分子量の差ということも関係していると思います。

アセトアニリドのニトロ化では、アセチルアミノ基のかさ高さが、立体障害となって、オルト位に入りにくいのではないでしょうか。