• ベストアンサー

反応経路!

rei00の回答

  • ベストアンサー
  • rei00
  • ベストアンサー率50% (1133/2260)
回答No.2

  rei00 です。補足を拝見しました。 > 最初は、ヒドリドイオンがニトリル基のCに付加して > 三重結合が2重結合になって、N原子はマイナス電荷を > 帯びるのでしょうか?  その様に考えて構いません。この時,N原子には Al が付いています。そして,LiAlH4 のマイナス電荷が Al 上にある様に,-CH=N-Al のN上にできたマイナス電荷も殆ど Al 上に存在します。  そのため,2回目の H- のアタックが同じ様に起こります。後は加水分解で生成物になります。  

hiro2000
質問者

お礼

なるほど。いつも、いつもお世話になっております。 rei00さんは、大学の教授ですか?

関連するQ&A

  • grignard反応を用いた合成計画

    3-フェニル-3-ペンタノール C6H5-C[CH2CH3]2-OH を合成する問題です 解答では逆合成の第一段階が C6H5-C[CH2CH3]2-OH → C6H5-CO[CH2CH3]2 + C6H5MgBr となっていますが C6H5-C[CH2CH3]2-OH → C6H5-CO-CH2CH3 + CH3CH2MgBr でもできますか?

  • 相間移動触媒を用いた反応について

    フェニルアセトニトリルとブロモエタンから、相間移動触媒として塩化ベンゼントリエチルアンモニウムをもちいて、(2ーエチル)フェニルアセトニトリルを合成するときの反応機構はどのようになるでしょうか。 反応する物質が両方有機層にあるみたいで、本にはなかなか載っていませんでした。 機構の経路で教えてくださるとうれしいです。

  • 合成経路

    1-ブロモ-4-フェニルブタンから4-フェニルペンタンニトリルCH3(Ph)CHCH2CH2CNを合成する方法ってどうするんですか?転移反応が起こるんですか?(・_・")?

  • GRIGNARD試薬の合成における副産物

    ブロモベンゼンとマグネシウムをTHFを溶媒として、フェニルマグネシウム臭化物(GRIGNARD試薬)を合成する反応で、ブロモベンゼンの滴下速度はゆっくり加えないといけません。 というのは、もし、一度に加えた場合、ビフェルにが得られてしまうからだそうです。 なぜ、一度に加えた場合、ビフェニルができてしまうのか。ご存じの方、もしくは”こうじゃないか?”と思う方、アドバイスください!

  • グリニャール試薬の反応の質問

    次の反応の正誤を答えよ                               (1)Mg CH3CH(OH)CH2CHBr → CH3CH(OH)CH2CH2COOH                               (2)CO2                               (3)H+ 答えは「誤」なのですが、これは生成したグリニャール試薬(CH3CH(OH)CH2CHMgBr)が基質の1ブロモ3ブタノールと反応してしまうからでしょうか? 結果できる化合物は CH3CH(OH)CH2CH3 になるのでしょうか?

  • これらの化学反応について

    1)エチルベンゼン+臭素(+UV)→(A)+KOH+CH3OH→(B) 2)シクロヘキサノン+NH2OH/H2SO4→(C)+H2SO4→(D) これらの(A)~(D)の生成物を教えてください。 宜しければ、原理もご教授お願い致します。 宜しくお願い致します。

  • 有機化学 化合物の合成

    有機化学について、 C-C-S-Ph-C=N-Ph-C=C-COOEt (*H省略) Ph:フェニル基 Et:CH2CH3  この化合物をベンゼンチオール(C6H5SH)とベンゼンから合成せよという問題なのですが、難しくて困っています。どのような経路で合成していけばいいのか教えていただけないでしょうか?

  • ベンズアルデヒドとNaCNの反応

    ベンズアルデヒドとNaCNでシアノヒドリン誘導体にし、これをエーテル中でLiAlH4で還元すると次のものができると思います。 C6H5CH(OH)CH2NH2 しかしこの名前は何と言うのでしょうか? またベンズアルデヒドとNaCNを反応させる際にNH4Clを共存させると何ができるのでしょうか?

  • [合成] ケトンからアルコールの合成について

    ケトンから、アルコールに変換する合成法について教えて下さい。 R1 -(C=O)- R2 を、NaBH4やLAH で還元すれば R1- (CH-OH)- R2 になると思います。 つまり、ケトンC=O のCの部分から直接 C-OH となると思います。 ここでC=O にメチレンとエチレンを入れて OH を生やす合成法はないでしょうか? すなわち、 R1 - (CH-CH2-OH) -R2, および R1 - (CH-CH2-CH2-OH) - R2 となる方法です。 なお R1, R2 は芳香属がない炭化水素(たとえばC9H19 や、C12H25 などの直鎖アルカン)です。 従って、試薬は何を使っても化合物の他の部分に影響を与えることはありません。 また化合物に不斉はありません。 合成ステップはできれば2~3ステップで、溶媒や試薬は何を使ってもいいです。 ご指導下さい!

  • フェノバルビタールの合成経路について

    フェノバルビタール合成の反応機構について質問させてください。 (1)benzylcyanideをエタノール及び濃硫酸と加熱する (2)生成したフェニル酢酸エチルにナトリウムメトキシドの存在下diethyl oxalateを作用させる (3)生成物を加熱して一酸化炭素を放出させる (4)2-フェニルマロン酸時エチルを得、これにナトリウムエトキシドの存在下、臭化エチルと反応させる。 (5)マロン酸エステルを得、これにナトリウムエトキシドの存在下尿素を反応させるとフェノバルビタールを生成する。 一連の経路の内、(3)(4)の具体的な反応機構が分からなくて困っています。 どなたか教えていただけないでしょうか。 また、この経路を詳しく解説した日本語文献を紹介して頂ければ助かります。 どうぞ宜しくお願いいたします。