• ベストアンサー

Jones酸化

水ーアセトン中でクロム酸を用いてアルコールをケトンに酸化する反応をいうのですよね。アルコールからカルボン酸への酸化も含まれるんですよね?(・_・")? ここには、ケトンへの酸化し書かれてていません。 http://www.chem-station.com/odoos/data/ol-on-11.htm

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数5

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • rei00
  • ベストアンサー率50% (1133/2260)
回答No.2

Jones 酸化とは,Jones 試薬を用いた酸化反応全てを指します。 この反応で,1級アルコ-ルはカルボン酸に,2級アルコ-ルはケトンに酸化されます。 ちなみに,Jones 試薬は,通常,CrO3 (26.72 g) を冷希硫酸 (23 ml) に溶かし,水で 100 ml に調整して作られます。お気付きでしょうか,Jones 試薬にはアセトンは入っていません。 通常はアルコ-ルのアセトン溶液を用いますので,Jones 酸化は水-アセトン中の反応になりますが,一般に Jones 酸化といった場合には水-アセトン中の反応に限ったものではありません。 【参照文献】 The Merck Index Tenth Edition, ONR-49. Reagents for Organic Synthesis, Vol.1, p.142.

hiro2000
質問者

お礼

なるほど!Jones試薬を使う酸化反応は全てJones酸化なんですね。わかりました。ありがとうございました。

その他の回答 (1)

noname#211914
noname#211914
回答No.1

以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか? 「Jones oxidation」 ◎http://www.chemistry.uvic.ca/chem232/week4p1.pdf このPDFファイルの最終ページ(p8)に記載があります。 この中では「一級」「二級」アルコールとの記載があります。 さらに化学便覧(改訂2版、古いですが・・・)の「人名試薬と人名反応」に「Jones試薬」の項があります。 ============================ 分子中に二重結合や三重結合を持つような第二アルコールを、不飽和結合に関係なくケトンに酸化できる。 ============================ ご参考まで。

参考URL:
http://orgchem.chem.uconn.edu/namereact/jones.html
hiro2000
質問者

お礼

ありがとうございます。1級、2級共にJones試薬を使う酸化反応は全てJones酸化なんですね。

関連するQ&A

  • 酸化反応

    【酸化反応】 第1級アルコール → アルデヒド → カルボン酸 第2級アルコール → ケトン → × 第3級アルコール → 酸化されにくい と、参考書に書いてありますが、「ケトン→×」というのはなぜでしょうか?

  • Davis酸化の反応機構

    論文中にDavis酸化という知らない反応がでてきたので調べたところ、私の大学で使っているマクマリーの教科書および大学図書館で調べたウォルハルトショワーやウォーレンの教科書からは私が調べた限りでは、Davis酸化についての記述は見つけることはできませんでした。 そこでネット検索したところ下記サイトを見つけました。 http://www.chem-station.com/odoos/data/davis.htm 「ケトンに塩基を作用させ、エノラートとした」ここまではわかるのですが、この後の「2-スルフニルオキサジリジンを加えることでケトンやエステルのα位を酸化」ここの反応機構がわかりません。 上記箇所の反応機構を教えてください。よろしくお願いします。

  • アルコールの酸化

    高校の有機化学からの質問です。 第一級アルコールを二クロム酸カリウムなどで酸化するとアルデヒドになり、さらに参加するとカルボン酸になると参考書にあります。アルコールからHがとれて(酸化されて)アルデヒドになるのは理解できるのですが、さらにカルボン酸になる際にCOOHになるためのOが一つどこから来るのかわかりません。ニクロム酸カリウムの半反応式ではOは出さないはずですから、ニクロム酸カリウムのOではないと思うのですが。 宜しくお願いします。

  • クロム酸酸化について

    調べ物をしていて気になっています。反応機構なのですが、ベンジル位のクロム酸による酸化です。二重結合の隣の位置の炭素がケトンになるのですが、どうやってCrO3と反応するのかよくわかりません。 アルコールが存在していれば、OHの酸素がCrを攻撃するようですが、この場合酸素もないので、どう考えていいのか悩んでいます。 わかるかたおられましたらよろしくお願いします。

  • アルコールの酸化について

    第2級アルコールを二クロム酸カリウムで酸化してケトンにするときにおこる反応で、 3R-CHOH-R+K2Cr2O7+4H2SO4→3(R-)2C=O+K2SO4+Cr2(SO4)3+7H2O という反応式がどうやってつくるのかわかりません。誰か教えてください。。。

  • アルドール反応の立体化学

    今、アルドール反応の立体化学について勉強しているのですが理解できないところがあります。 アルデヒドとケトンが反応した場合、6員環遷移状態を経由して反応が進行し、複数の化合物が生成するとのことですが(http://www.chem-station.com/odoos/data/on-ol-6.htm) 上のHPによるとz-エノラートからはsyn体、E-エノラートからはanti体が生成すると書いてあるのですが、6員環遷移状態からsynまたはanti生成物ができる立体化学がわかりません。 分かる方教えてください!!

  • Jones試薬の色の変化について

    Jones試薬は赤いです。酸化反応で消費されると緑色になります。 これ、なぜですか? 自力で調べた範囲では、三酸化クロム(CrO3)が赤色、  三酸化二クロム(Cr2O3)が緑色の物質であることが分かりました。 酸化反応を起こし、三酸化二クロムが三酸化クロムへ変化することによって 色が変わるんですか? いまいち確信が持てません。というのも、 三酸化二クロム(Cr2O3)は、文献では水に不溶となっているからです。 実験においてJones酸化後生じた緑色沈殿は、蒸留水で溶かすことができました。 この沈殿は三酸化二クロムではないのでしょうか…。 だとしたら、Jones試薬の色の変化は何によるものなのでしょう。 どうぞよろしくお願いします。

  • 有機化学 過マンガン酸カリウムによる酸化 大学受験

    お世話になります。よろしくお願いします。練習問題でよくわからない問題があります。 1、2ーブテン 2、2,3-ジメチル2-ブテン 3、シクロブテン を過マンガン酸カリウムでおだやかに酸化した場合、および強く酸化した場合のそれぞれについて、生成物の構造式を書けです。 この問題を解くにあたって、前に説明文があり、その通りにやったのですが、どうもうまくいきません。 説明文には、過マンガン酸カリウムを反応させると アルケン→グリコール→ケトン+カルボン酸 となると書いてあります。 アルケンからグリコールはわかりますが、グリコールからケトン+カルボン酸になる過程についてですが、グリコールのどの部分がカルボニル基になり、どの部分がカルボン酸になるのでしょうか?私はアルコールのようにCとOHがカルボニル基になると思ったのですが、練習問題3では、強く酸化した場合もOHが残ったままです。でも、カルボニル基ができています。いったい、どの部分がカルボニル基になったのでしょうか??? 私の考え方は、アルケンからグリコールになったら、OHが二重結合のところに付加する。で、それを左右に二つに割ったとき、cにHが2個なら一級アルコールと一緒だからカルボン酸まで、CにHが一個なら二級アルコールと一緒だからケトンになると考えました。 でも、その方法で、いくと、練習問題でうまくいきません。特に練習問題の三番では、グリコールになったあと、グリコールは2分子ではなく1分子のまま・・・ どなたかこの説明文と練習問題の私の考え方のどこが間違っているのか指摘していただけませんか?よろしくお願いいたします。

  • ケトン類の分解

    アルデヒド類は酢酸に分解され、最後に二酸化炭素と水に主に分解すると 思うのですが、 ケトン類の場合はどのように分解されるのでしょうか? 例えばアセトンなのですが、辞書には分解しにくいというように 書かれていたのですが、ネットで調べていたら アセトンが分解され…などと書かれていました。 実際は分解されるのでしょうか?しかし反応機構が良くわかりません。 ヒントだけでも結構ですのでよろしくお願いいたします。

  • いくつかの反応からの構造式決定 有機化学

    「エステルBを加水分解して得られたカルボン酸は銀鏡反応を示した また同時に得られたアルコールを酸化するとケトンを生じた エステルBの構造式を書け                  答え   O  CH3    ||   |   H-C-O-CH-CH3      」 条件から↑が答えであることは分かりますが、     O O  CH3    || ||    |   H-C-C-O-CH-CH3 これも与えられた条件を満たしませんか? つまりこれを加水分解して得られたカルボン酸は銀鏡反応を示しますし これを加水分解して得られたアルコールを酸化するとケトンになりますよね ということはこれを答えとして書いても得点になりますか? それともこういう場合はもっとも単純な構造の物質を書く 暗黙的な約束でもあるのでしょうか?