炭素の結合間の距離

質問

o-キシレンのメチル基の炭素同士の距離と、トルエンのメチル基の炭素と、
そのメチル基が接続しているベンゼン環の炭素の隣の炭素との距離はど
ちらが遠いのでしょうか？つまり

...1.CH3................2.CH3
.........＼................／
.........／￣￣3.C
....／.....................＼
....＼.....................／
..........＼..........／
................￣￣

で、１と２の炭素の間の距離と１と３の炭素の間の距離です。
う～ん、見にくくてすいません。
因みにこれはある大学の入試問題だったりします。

回答No.1

HIMADESU · ベストアンサー

単純にお答えします。１－２間の距離の方が長いです。理由は、簡単です。先ず、ベンゼン環は、正六角形をしています。ナフタレンの場合を考えながら、ｏ－キシレンをイメージしますと、１と２の炭素は、正六角形の対角にある炭素と置き換えられます。正六角形の対角にあるということは、その距離は、正六角形に外接する円の直径と同じになります。一方、３の炭素もこの円の円周上に存在するわけですから、１と３の炭素の距離は、１と２の炭素の距離より短くなります。
　まあ、こんなことをゴチャゴチャ言わなくても、感覚的に１と２の距離の方が長いことがわかりますよね。

お礼

うーん、言われてみればそうですね。
なんか角度計算したり三角比求めたり無駄なことしてました（苦笑）
有り難うございます。

回答No.2

rei00

「炭素１と炭素２の距離」と「炭素１と炭素３の距離」のどちらが遠いかだけですね。

これでしたら，２つあるメチル基とベンゼン環の距離を同じにした図を書けば，HIMADESU さんが書かれている様に「感覚的に１と２の距離の方が長い」と分かります。

あるいは，１と２は直接結合していますが，１と３の間にはメチル基の水素が存在します。したがって，１と３の方が遠いです。

いかがでしょうか。

お礼

う～ん、間違えてすいません。
有り難うございました。