Ｂ(ＯＣＨ3)3とGrignard反応

質問

B(OCH3)3ていうホウ素化合物なんですけど、名前、電子的な構造、性質などがわからないので教えてください。２－ブロモチオフェンをGrignard反応で２－ヒドロキシチオフェンに合成したとき、Mgと無水エーテルを加えた後にB(OCH3)3を加えました。そのあとに塩酸で加水分解して過酸化水素で酸化したんですけど、塩酸から過酸化水素までの反応機構がわかりません。塩酸を加えた時点で反応はおわらないんですか？本には希鉱酸をくわえると生成物と水に可溶なマグネシウム塩になるとかいてあったんですけどよくわかりませんでした。

回答No.3

noname#211914 · ベストアンサー

自信がありませんが、以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか？

ご参考まで。

参考URL：

http://www.tokyokasei.co.jp/note/105note.pdf

お礼

ありがとうございました。Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応でもホウ素化合物を使った反応は教科書に載ってなかったりしたんでとても助かりました。

回答No.4

rei00

MiJun さんの参考 URL のペ－ジと Longifolene さんの回答を一部修正して，「塩酸を加えた時点で反応はおわらないんですか？」について回答します。

　(C4H3S)-Br + Mg → (C4H3S)-MgBr
　　　　　　　　　　　　　　（Grignard 試薬作製）

　(C4H3S)-MgBr + B(OCH3)3 → (C4H3S)-B(OCH3)2 + CH3O-MgBr
　　　　　　　　　　　　　　（Grignard 反応）

　(C4H3S)-B(OCH3)2 + 2H2O → (C4H3S)-B(OH)2 + 2CH3OH
　　　　　　　　　　　　　　（酸触媒での加水分解）

　(C4H3S)-B(OH)2 + H2O2 → (C4H3S)-OH + B(OH)3
　　　　　　　　　　　　　　（炭素－ボラン結合の酸化的解裂〕

　最後の反応に関しては，ハイドロボレ－ションによってアルコ－ルを合成する反応と同じですので，教科書に載っていると思います。

　Longifolene さんの「Ｃ－Ｂ結合が酸で処理するだけでは切れないのかどうかはよく分かりません。」は MiJun さんの参考 URL の記載によると大丈夫のようですね。

お礼

どうもありがとうございました。これでレポートがきっちりしあげることができそうです。

回答No.2

noname#211914

以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか？
「ホウ酸トリメチル;トリメチルボレート」
◎http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj/icss0593.html
（TRIMETHYL BORATE）
◎http://esc.syrres.com/interkow/webprop.exe?CAS=121-43-7&submit=Submit+CAS
（Data From SRC PhysProp Database）
==================================
methyl borate; boric acid trimethyl ester; Trimethoxyborane; Boron methoxide;
=================================
ご参考まで。

参考URL：

http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0593c.html

回答No.1

Longifolene

Ｂ（ＯＣＨ３）３はトリメトキシボランもしくはボロントリメトキサイドです。

おそらくGrignard試薬をＢ（ＯＣＨ３）３に付加させ
［（Ｃ４Ｈ３Ｓ）Ｂ（ＯＣＨ３）３］－というアート錯体とし、
さらにこれを塩酸で加水分解して［（Ｃ４Ｈ３Ｓ）Ｂ（ＯＨ）３］－に、
そして過酸化水素でチオフェンとＢとの結合を酸化的に開裂させ
２－ヒドロキシチオフェンとする反応だとおもいますが・・・

Ｃ－Ｂ結合が酸で処理するだけでは切れないのかどうかは
よく分かりません。

お礼

ありがとうございました。役にたちました！