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アセチル化の反応機構を教えてください。
yamasekiの回答
- yamaseki
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アニリンの窒素原子は第３級で孤立電子対を持っています。この窒素原子の孤立電子対に塩化物イオンが配位した塩酸塩になりますと、窒素原子は第４級となり、求核性が失われてしまいます。 この反応はアニリンの孤立電子対が、酢酸の酸素が付いた炭素に攻撃するので、アニリンが塩酸塩のままでは炭素に攻撃することができないので、塩酸塩のクロロを取り除くために酢酸ナトリウムを用いるのです。 窒素原子の求核攻撃の後、水が脱離してアセトアニリドが得られます。 また、アニリンと酢酸塩化物を用いてもアセトアニリドを合成することもできます。
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