-PR-
締切り
済み

アセチル化の反応機構を教えてください。

  • すぐに回答を!
  • 質問No.74961
  • 閲覧数10674
  • ありがとう数15
  • 気になる数0
  • 回答数2
  • コメント数0

お礼率 0% (0/2)

アニリンを濃塩酸でアニリン塩酸塩にし、それに無水酢酸と酢酸ナトリウムを混合させアセトアニリドを合成するとします。その際に、なぜ酢酸ナトリウムが必要なのか(役割)ということとアセトアニリドが生成する際の反応機構がわかりません。
教えてください。
通報する
  • 回答数2
  • 気になる
    質問をブックマークします。
    マイページでまとめて確認できます。

回答 (全2件)

  • 回答No.1
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

ご質問の内容であれば,有機化学の教科書の「アミン」の所や「アミド」の所を御覧下さい。あるいは,「カルボン酸誘導体」の所かも知れません。このあたりにのっていると思います。 簡単なヒントを書いておきますので,これを参考に教科書をもう一度見直してみて下さい。 > アセトアニリドが生成する際の反応機構  この反応はアニリン(C6H5-NH2)のアミノ基を求核剤とする,無水酢酸(CH3CO-O- ...続きを読む
ご質問の内容であれば,有機化学の教科書の「アミン」の所や「アミド」の所を御覧下さい。あるいは,「カルボン酸誘導体」の所かも知れません。このあたりにのっていると思います。

簡単なヒントを書いておきますので,これを参考に教科書をもう一度見直してみて下さい。

> アセトアニリドが生成する際の反応機構
 この反応はアニリン(C6H5-NH2)のアミノ基を求核剤とする,無水酢酸(CH3CO-O-COCH3)への求核付加-脱離反応です。

> なぜ酢酸ナトリウムが必要なのか(役割)
アニリンとアニリン塩酸塩の求核剤としての強さを比較してみて下さい。どちらが強いでしょうか。強い方の存在を多くするにはどうすればいいでしょうか。


教科書を見直してもわからないようでしたら,どこがわからないかを補足して下さい。


  • 回答No.2
レベル2

ベストアンサー率 0% (0/0)

アニリンの窒素原子は第3級で孤立電子対を持っています。この窒素原子の孤立電子対に塩化物イオンが配位した塩酸塩になりますと、窒素原子は第4級となり、求核性が失われてしまいます。 この反応はアニリンの孤立電子対が、酢酸の酸素が付いた炭素に攻撃するので、アニリンが塩酸塩のままでは炭素に攻撃することができないので、塩酸塩のクロロを取り除くために酢酸ナトリウムを用いるのです。 窒素原子の求核攻撃の後、水が脱離し ...続きを読む
アニリンの窒素原子は第3級で孤立電子対を持っています。この窒素原子の孤立電子対に塩化物イオンが配位した塩酸塩になりますと、窒素原子は第4級となり、求核性が失われてしまいます。
この反応はアニリンの孤立電子対が、酢酸の酸素が付いた炭素に攻撃するので、アニリンが塩酸塩のままでは炭素に攻撃することができないので、塩酸塩のクロロを取り除くために酢酸ナトリウムを用いるのです。
窒素原子の求核攻撃の後、水が脱離してアセトアニリドが得られます。
また、アニリンと酢酸塩化物を用いてもアセトアニリドを合成することもできます。
このQ&Aで解決しましたか?
関連するQ&A
-PR-
-PR-
このQ&Aにこう思った!同じようなことあった!感想や体験を書こう
このQ&Aにはまだコメントがありません。
あなたの思ったこと、知っていることをここにコメントしてみましょう。

その他の関連するQ&A、テーマをキーワードで探す

キーワードでQ&A、テーマを検索する
-PR-
-PR-
-PR-

特集


関連するQ&A

-PR-

ピックアップ

-PR-
ページ先頭へ