サポニン

質問

天然物化学に関する話題ですが、一般的にサポニンは、単離が難しいというような話を聞きました。そのため、新規化合物を探索している方々は、そのような結果を出しずらい物質を敬遠しがちだそうです。
では、何故単離しずらいのでしょうか。

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

rei00 です。補足拝見しました。

> 界面活性作用を持つ分子に独特な、扱いずらさでもあるのかと思ったのですが、そうではないようですね。

　これが全くないとはいえませんが，この事が問題になるのは植物エキスを作製する時（界面活性作用で泡立ちます），エキスを水－有機溶媒間の分配で分画する時（泡立ちと共にエマルジョンになります），の極く初期の段階です。これらを経てサポニンの混合物を得た後はほとんど問題になりません。

　また，これはサポニンに限ったことではなくて，多糖（単糖）やアミノ酸を多く含んでいたりすると遭遇する問題です。ですので，植物エキスの作製時には多かれ少なかれ遭遇する問題と言えます。

> サポニンを逆相HPLCで扱う時、移動相は通常の水-メタノール系などで展開するのでしょうか。

　これはサポニンに限らずどんな化合物の HPLC でも同じですが，効率的な分離が出来て HPLC で使える溶媒であれば何でも使います。

　とはいっても，様々なサポニンの分離に一々最適の溶媒条件を検討するわけにもいきませんから，通常は，逆相液クロで普通に使う水－メタノ－ル系，水－アセトニトリル系，水－THF 系等を使う事になります。

お礼

二度の回答、ありがとうございます。

納得しました。心の中のうやむやが、解消されました。天然物の研究がんばってください。

回答No.1

rei00

天然物化学研究者で最近はサポニンを相手にする事も多い rei00 です。

まづ，サポニンの構造がどんなものかはご存知でしょうか。適当な「天然物化学」の教科書などで確認して下さい。一般に言うと，アグリコンと呼ばれる骨格に糖が複数付いた構造をしています。

ここで，アグリコン部分は大きく分けて，ステロイド骨格とトリテルペン骨格の２種類あります。いづれの場合も水酸基のつき方やその立体の違う類似したアグリコン２，３種の混合物である事が通常です。さらに，骨格の異なるアグリコンが混じっている事もあります。

糖部分については，グルコ－スとガラクト－スのようによく似た糖が複数個存在します。勿論，それぞれの糖も１個づつではなく複数個存在するものもあります。

さらに，糖のつながり方は，ある糖の２位からつながったもの，３位からつながったもの，・・・の多数が存在します。

このように，「性質が非常に類似した多くの化合物の混合物であるから」その分離が困難なのです。

さらに，最近はそれほどでもありませんが，以前であれば，その取り扱いの困難さと言った理由もありました。

つまり，サポニンの多くが高極性であり，通常の有機溶媒だけでは取り扱いが困難になります。そのため，従来の天然物化学者からは敬遠される事が多かったのです。

しかし最近では，逆相ＨＰＬＣや逆相カラムクロマト等の水溶媒を用いた分離法などの発達により，その取り扱いも比較的容易に出来るようになっています。

補足

回答、ありがとうございます。

界面活性作用を持つ分子に独特な、扱いずらさでもあるのかと思ったのですが、そうではないようですね。
さらに、お聞きしたいことがあるのですが、もしよろしかったら再回答お願いします。
サポニンを逆相HPLCで扱う時、移動相は通常の水-メタノール系などで展開するのでしょうか。