有機化学の反応機構についての疑問
- 有機化学の勉強中に疑問が生じました。特定の反応機構について解答とは異なる考えを持っており、間違いがないか確認したいです。
- 有機化学の反応機構の解答に納得ができない部分があります。脱離ではなく転位を考える方が理論的にはより安定な生成物に繋がると思います。
- 解答に納得できない有機化学の反応機構について質問です。自分の考えでは別の機構を想定していますが、間違っているのかどうか知りたいです。
- ベストアンサー
大学初等程度の化学の質問です。
現在有機化学を勉強しています。 ボルハルトショアー現代有機化学上に掲載されていた以下の反応式で疑問に思っています。 OH | | ／＼／＼ －(H2SO4，80℃)→ ＞＝／＼ （ちょっとわかりづらくてすいません。） 4－メチル2－ペンタノール 2－メチル2－ペンテン この反応機構を問う問題があるのですが、解答では、 (1)まずヒドロキシ基にプロトンが付加し水分子が脱離する (2)3位炭素上の水素が2位炭素上に転位する (3)4位炭素上の水素が脱離し上記のアルケンを得る となっています。 私は(3)の機構に納得ができません。 理由は、4位炭素上水素が解答のような脱離ではなく、3位炭素上に転位したほうが、4位炭素がより安定な第三級カルボカチオンになるためと考えるからです。3位炭素上に水素が転位した後、3位炭素上水素が脱離して上記の生成物が得られるのではと感じています。 結局私の考えでも解答は導くことはできますが、解説に納得できません。 どなたか私の間違い箇所等ありましたら指摘していただけるとありがたいです。 有機化学が得意な方どなたかよろしくお願いします。
- hawaiin0415
- お礼率58% (7/12)
- 化学
- 回答数2
- ありがとう数1
- みんなの回答 （2）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
あなたのような考えでも間違いではありません。具体的にどちらが主として起こっているかに関しては何とも言えませんけどね。 つまり、回答例に関しては、それしかないと言っているわけではなく、その反応機構で説明できると述べているに過ぎません。当然、あなたが述べたような機構も排除できません。
その他の回答 (1)
実際には反応は共役的に起きるので、段階的に起きると考えない方が適切です。 その場合水素(水素アニオン)は隣接炭素上に移動する方が圧倒的に有利ですので、バタバタとドミノ倒しのように進行します。
関連するQ&A
- 大学初等程度の化学の質問です。
現在化学を勉強しています。 ボルハルトショアー現代有機化学上に掲載されていた以下の反応式で疑問に思っています。 2－ブロモプロパン ＋ ヨウ化ナトリウム (アセトン溶媒中）→ ２－ヨードプロパン ＋ 臭化ナトリウム この反応は典型的なSN２反応として紹介されています。 しかし私はこの反応は進むのだろうかと疑問に思っています。 それは求核力が、非プロトン性溶媒中では臭化物イオン＞ヨウ化物イオンだからです。 もし上式のように2－ヨードプロパンが生成しても、臭化物イオンに攻撃されて、もとの2－ブロモプロパンに戻ると思うのですが・・・・・ どなたか有機化学に詳しい方解説いただけないでしょうか。 よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- アレーンオキシドの反応について
大学で化学を専攻している者です。 有機化学において、アレーンオキシドの反応では転位によりフェノールを与える場合があると学びました。 この転位の機構は (1)エポキシドがプロトンを引き抜く (2)カルボカチオンでヒドリドシフト(NIH転位)が起こる (3)NIH転位により生成したエノンからプロトンが脱離しフェノールが生成する となっていますが、 この機構の(3)においてHがプロトンとして脱離するのが何故なのか分かりません。 例えば添付の画像ではCに結合したHが脱離しBとHB+を形成していますが、 イオン化エネルギーや電気陰性度を考慮するとこのHの移動はおかしいと思います。 何を考慮すれば(3)を説明できるのでしょうか。 もしくは私の解釈にどこか誤りがあるのでしょうか。 説明でも文献の紹介でも何でも構わないので、 参考になるものがありましたらご教示下さい。 お願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学の反応機構について質問です。
有機化学の反応機構について質問です。 アルデヒド基の炭素をマイナスに帯電した炭素が攻撃するとき、いつもアルデヒド基の酸素の2重結合の一本が押し出されていると思うのですが、水素が押し出されるのではなく酸素が押し出される理由はあるのでしょうか？ 反応機構を覚えるのが苦手なのですが、「これがあればだいたい～を攻撃して～がはずれる」といった決まった電子の動きの覚え方はありますか？ 反応機構を理解すれば有機は面白いと言われたのですが理解するには何がポイントなのかわかりません(´xдx`) 試験が迫っているので焦っています(>_<) アドバイスして頂けると有り難いです(>_<)
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学なのですが、いくつか質問させてください。
有機化学なのですが、いくつか質問させてください。 (1)メチルチオール＋１-クロロ-1,2,2-フルオロエチレンに光を当てた時の反応 (2)o-ニトロアミンにＣＦ3ＣＯＯＨを混ぜた時の反応 (3)画像の中間体Ｃと、中間体Ｃの存在を証明するためにはどのような実験を行えばいいか です。 (1)は、脱離基としてより安定なＣｌがラジカルとして脱離してチオールのＨを抜いてＣＨ3Ｓラジカルになり、ＣＨ3Ｓ-ＳＣＨ3になるような反応を考えたのですが、自信はありません。 (2)は、「アミン 過酸」で検索してアミンオキシドになるということはわかったのですが、反応機構がよくわかりませんでした。 (3)では、α水素が引き抜かれ、Ｃｌも脱離して正方形の対角線上に結合をもつ中間体ができることまではわかったのですが、それの存在を証明する実験・・というのが皆目見当がつきません。 どれか一つでもいいので、どなたか教えてください。お願いします。
- 締切済み
- 化学
- シンの立体化学について
アルケンにH2を付加するとその反応はシンの立体化学で起こり、水素は２個とも同じ側から二重結合に付加する、と習いました。それは理解したのですが、とある問題を解いていると「水酸基のシン脱離」というものがでてきました。そこでわからないのですが、水酸基のシン脱離というのは、「ある炭素についているOH基がとれて二重結合ができる時、その隣の炭素についている水素はOH基のついている方向と同じ方向からとれる」ということなのでしょうか？？
- ベストアンサー
- 化学
- この反応の反応機構を教えてください。
２－メチル－３－ペンタノールが脱水して２－メチル－２－ペンテンと４－メチル－２－ペンテンになる反応機構を教えてください。 あと、前者が主生成物となる理由を教えてくださるとうれしいです。 お願いします。
- 締切済み
- 化学
- 有機化学の反応機構（カルボカチオンの転移）
薬学部生です。 有機化学の反応機構（カルボカチオンの転移）の問題を解いていてわからないことがあったので、質問させていただきます。 １７１番の問題は解けたのですが、１７２番の問題がなぜこのような解になるのかわかりません。 初歩的な質問で恐縮ですが、ご回答をお待ちしております。 よろしくお願いいたします。
- 締切済み
- 化学
- 転位反応、CH3の転位について。
画像での転位反応では、転位する前の三級カルボカチオンの方が安定のように見えるのですが、なぜ転位を起こすのでしょうか？ＯＨの電子供与がより安定だからでしょうか？ また、ここでＨ+の脱離が起きて二重結合を形成するという事は考えられないのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
お礼
有機化学の考え方(学び方)について深く考えさせられる回答でしたのでベストアンサーに選びます。解答だけが正解というわけでなく、反応の一つ一つにあらゆる可能性を常に意識しながら勉強に取り組んでいきたいと思いました。またなにかありましたらよろしくお願いいたします。