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アセトニトリルが覚えられない
こんにちは 問題でアセトニトリルのルイス構造式を出されますが、いつも間違えてしまいます。 何故アセトニトリルは、アセトとついているのにCH3CO-の構造を持たないのでしょうか?
- 化学
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- htms42
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#2です。 辞典を見ながら推測で書きました。きちんとIUPACの規則に照らし合わせたものではありません。間違っていたら取り消させてもらって結構です。 ただ私としてもアセトニトリルは分かりにくいなと思っています。 エタンニトリルも同じです。 規則だからではなくてCとNをなぜ分離して考えるのかの説明が欲しいと思っていました。 RCNを強酸または強塩基の存在で加水分解するとRCOOHが生じるという説明で納得しました。 RCOOHのCOOHをCNで置き換えるという説明は式をみればそうなっているというだけですから形式的なものです。CH3COOHをエタン酸と呼ぶのもCH3-CH3,CH3-CH2OH、CH3-CHO、CH3-COOHという流れを踏まえたもののはずです。C-Cの繋がりは維持されています。CH3を切り離して代わりにCOOHを持ってきたのではありません。 シアノメタンはIUPACなのか慣用名なのか分かりませんが一番分かりやすいです。 シアノベンゼンが辞典に載っていましたので許容範囲の名前ではないかと思いました。
- Tacosan
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#2 を見て「あれぇ?」と思ったので IUPAC 命名法を確認してみました. 先に断っておきますが, 日本語だとややこしいです. まずニトリルが最優先 (接尾語) の置換基になる場合には ・RC までで 1つを考えることができるなら -nitrile ・R と C を分離しないとだめなら -carbonitrile です (接頭語のときは cyano-). ただし, 慣用名を持つカルボン酸の -COOH を -CN に置き換えたと考えられる場合には対応するカルボン酸の慣用名の -(o)ic acid を -onitrile に置き換えることができます. とはいえ IUPAC 推奨名は formonitrile, acetonitrile, benzonitrile の 3つだけで, その他はすべて「できれば組織名を使ってね」だそうです. -nitrile と -onitrile の違いは「o が入るか入らないか」だけです.... たとえば acetonitrile なら -onitrile なので「acetic acid のカルボキシ基を置き換えた」と判断して CH3CN になります. #2 のアクリロニトリルも同様に acrylonitrile だから「acrylic acid のカルボキシ基を置き換えた」と判断できます. 一方プロペンニトリル propenenitrile は -nitrile なので「プロペンの (1位の) 炭素の CH3 を CN に変えた」ということになります... がこれはより正確には prop-2-enenitrile とすべきかも. あるいは CH3CH2CN に対する propiononitrile (propionic acid の -COOH を -CN に変えた) propanenitrile (propane の -CH3 を -CN に変えた) を比較してもいいかも (propanoic acid は慣用名ではないことにも注意).
- htms42
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化学辞典(東京化学同人)で「アセトニトリル」を引くと「シアン化メチル」という名前がが出てきます。 化学式はCH3CNです。これだと分かるのではありませんか。 一般的にはRCNだと書いてあります。IUPAC名だと「エタンニトリル」となるようです。 アセトはCH3CO-ですから不思議に思いますね。 「ニトリル」という言葉の慣用的な使い方に原因があるようです。 辞典には「加水分解するとRCOOHを生じるのでそのカルボン酸の誘導体として命名される」と書かれています。 似た言葉にアクリロニトリルがあります。アクリル繊維の材料になる物質です。 CH2=CH-CNです。シアン化ビニルです。 IUPAC名ではプロペンニトリルとなるようです。 アクリル酸はCH2=CHCOOHです。 「シアン化」という表現もシアン化物イオンでない-CNに対しては「?」が付くのでしょう。 「シアノメタン」が一番使いやすいようですね。 「シアノベンゼン=ベンゾニトリル」と辞典には載っています。 Rにつくシアノ基(-CN)のCをCNで一体と見るかRの方にくっつけてみるかの違いになっています。 「エタンニトリル」はCH3-CH3のH3つが ≡Nに変わったものという立場です。 「シアノメタン」はCH4のH1つが -CNに変わったという立場です。 シアノ酢酸はNC-CH2COOHだそうですから 注意が必要です。
- Tacosan
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-onitrile が 「-(o)ic acid の -COOH を -CN に変えたもの」 を意味するんだよね.
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