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化学反応について
化学について独学で勉強しているのですが、いくつかの反応機構がどうしてもわからないので質問させていただきます。 マクマリー概論の内容は一応頭に入っていますが、授業で取ったのは高校が最後なので変なことを書いているかもしれませんがお許しください。 この図での反応生成物はどのようなものが考えられるのでしょうか？ 化合物Aについては逆マルコフニコフとアンチの立体化学によりトランスにH,BH2がついた生成物ができると考えました。 PCC以降がイマイチよくわかりません。PCCが酸化剤ですが、どこが酸化されるかがわかりませんでした。 ちなみにA,Bは立体化学を考慮しろとあります。 よろしくお願いします。
- flauenfeld
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- NiPdPt
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ヒドロホウ素化(hydroboration)でシン付加（シス付加）。 NaOH,H2O2でアルコールになり(BがOHで置換されます）、PCCでそこがケトンになり、MCPBAでラクトン（環状ケトン）ができます。この反応はBaeyer-Villiger酸化と言います。教科書に書いてなければ検索して下さい。
- jsapp
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ボラン処理で有機ボランが出来て、 その後の過酸化水素で有機ボランが加水分解されて、アルコールになります。 ２級アルコールのＰＣＣ酸化で、ケトンになります。 ケトンにお尻からアタックをかけるが最後の反応です。 その際Clがメチル基とぶつからないようなアタックになるので「立体化学を考慮しる」 になるのでしょう。 あと、化合物ＡはトランスにCH2・BH2がつくと記憶しています。 メチル基のない側からH-BH2がC=Cのπ軌道にモーションかけるはずです。 ・・うろ覚えですみません。
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お礼
みなさんご回答ありがとうございました。 どれをBAにすべきか迷いましたが、図がとてもわかりやすかったので選ばせていただきました。 でもみなさん全員に感謝しております。ありがとうございました。