エーテル結合とエステル結合の安定性の違いについて

質問

Ｃ－Ｏ結合が切れにくい（安定的）なためエーテル結合Ｒ－Ｏ－Ｒ’も安定とのことですが、Ｃ－Ｏ結合が安定的なのはなぜですか？
エステル結合Ｒ－ＣＯＯ－Ｒ’の持つＣ－Ｃ結合の方が電子を引っ張る力が対等なので安定的（バランスがとれている）なのではないですか？
拙い質問ですが、そうぞよろしくお願いいたしますm(__)m

回答No.2

NiPdPt · ベストアンサー

結合の切れやすさというのは近くの原子（あるいは官能基）の影響を受けるんです。
エステルのC-O結合が切れやすいのは、その炭素原子がC=Oになっているからです。
そうなることによって、酸性条件では炭素上に正電荷が生じやすくなり、塩基性ではその炭素が負電荷をもつ物質（求核剤）の攻撃を受けやすくなります。その結果として、それらの結果として、いずれの条件においてもC-O結合も切れやすくなります。
なので、エステルで切れるC-O結合は基本的にC=Oの炭素の結合している側になります。

これ以上の詳細に関しては大学で有機化学を学ばなければわからないでしょう。

お礼

詳しいご回答ありがとうございます。
Ｃ＝Ｏ結合が原因の結合の切れやすさはヨードホルム反応の生成にも関係ありそうだなぁなどと勝手に考えてしまいました。
化学は分からないことだらけですが、少しずつ知識を増えしていけるようがんばります。
ありがとうございましたm(__*)m

回答No.1

noname#160321

「安定性」という言葉には二つの意味があります。
１.結合をホモリティックに切る時必要なエネルギーが大きい。
２.酸や塩基、あるいは試薬を加えても反応しにくい。

エステルのＣ－Ｏは１.の意味では安定ですが、酸や塩基を加えると容易にアルコールと酸に別れてしまうので２.の意味では安定とは言えません。
一方エーテルのＣ－Ｏ結合は１.の意味ではエステルのそれに少し劣りますが、容易には開裂しません。

お礼

ご回答ありがとうございます。
なるほど、結合の安定性を測るのには２つの基準があるんですね。

よく分からないのですが、１の結合を切る際に必要なエネルギーの大きさはどのように算出するのですか？
また、２について、酸塩基に対する反応のしにくさはどのような要因で決まるのでしょうか？

何度も申し訳ありませんが、どうぞよろしくお願いいたしますm(__)m