国語大辞典（小学館）には「水」の項の小見出しに
「水の滴（したた）るよう…きわだって美しいさまの形容。特に、女性や役者などの美しいさまにいう語。」
「水の垂（た）るよう…・刀剣や具足類などのみずみずしく美しいさまにいう。・人の顔や肌などのみずみずしく美しいさまにいう。」
とありました。思うに、日本刀などの金属的なつややかさが滑らかな水面などを連想させたのではないでしょうか。そこから人の顔にも適用されたのでは？
また、水の滴る「よう」ですから、あくまで形容であり、実際に滴るのではなかろうと思います。
No.5の方の記していらっしゃる柳亭痴楽のギャグは、上記の辞書にあるように、「水も滴るいい」の後には「女・役者」などが来るべきところに、「男（しかも痴楽のあの顔で）」を持ってきたその落差が「客が笑う」ところだったのでは、と想像いたします。
投稿日時 - 2003-09-02 19:06:37
お礼
回答ありがとうございます。
あやうく、No.1の回答で納得してしまうところでした。
投稿日時 - 2003-11-07 20:15:37
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ベストアンサー以外の回答（2件中 1～2件目)
結論から言いますと、どこからも滴りません。（独断です）
古典関係では、「水も滴る（いい男・女）」の用例はないと思います。ということは、比較的新しい用法ではないでしょうか。
意味からすると、「つやつやと美しい」という意のようで、とすると、同じ意味の「瑞々しい（みずみずしい）」があります。
で、私見では「瑞々しい」→「水々しい」→「水も滴る」と変化したと考えます。そしてそれは落語家あたりから発したのでは、と。「瑞々しい」にかけて「水も滴る」と言ったとき、たぶん笑いがとれたのでしょう。
たしか「痴楽綴り方教室」のまくらに、「柳亭痴楽はいい男、水も滴るいい男」（ここで客が笑う）というのがあったと思います。
投稿日時 - 2003-09-02 18:09:09
もとは
「蜜が滴るいい男」が 水になったようです。
で 蜜は 甘いマスクから 滴るようです。
参考URL：http://www.beyond-boundaries.info/Faq/0003.html
投稿日時 - 2003-09-02 13:25:36
お礼
顔に蜜を塗ってたんですね！すごいですね！
投稿日時 - 2003-09-02 13:35:19
