- ベストアンサー
エステル交換についての質問です。
- みんなの回答 （3）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
アンキメリックアシスタンス(anchimeric assistance)とは、隣接官能基等の影響で、反応が異常に加速されることです。 特殊な系での話なので、たぶん、あなたの場合には関係ないでしょう。 で、そのようなことがあるかどうかは何とも言えません。そもそもそれであれば、カルボキシル基もエステルに変わる可能性も考える必要があるわけですから、メタノールを使っても大差ないでしょう。いずれにせよ一般論がどうであれ、調べてみなければわからないことです。化学において、混ぜるよりも分ける方が多くの労力を要します。大切なものを混ぜる際には慎重であるべきです。混ぜてしまえば後の祭り、「覆水盆に返らず」ということもあります。
その他の回答 (2)
- skydaddy
- ベストアンサー率51% (388/748)
分子内にあっても、周りの分子にとっては同じこと（別の分子）。分子内で完結するのは無理でも、分子間の作用はおこりえます。なのでエステル交換が起こると思います。（その速度は判りませんが・・・） 交換が起こっても変わらないメタノールにしておけばよかったですね。
お礼
回答ありがとうございます。 ＞交換が起こっても変わらないメタノールにしておけばよかったですね。 そうなのです。（泣）
エステルは非常に交換されやすいですが、カルボニル基が有ることが原因だとすると環が出来る「アンキメトリックアシスタンス」などの場合だけだろうと思います。 いずれにせよ溶媒は不活性なものを使うのが鉄則です。
補足
アンキメトリックアシスタンスとは何でしょうか？汗汗 教えていただけたら幸いです。
関連するQ&A
- エステル交換について教えてください。
エステル交換はエステルと多量（少量でも？）のアルコールを混ぜ、酸か塩基を触媒として加えると起こる反応である、ということですが、メチルエステルをエタノールに溶かして長期間（3日ほど）保存しているとエステル交換が起こってしまうこともあるのでしょうか？教えていただきたいです。
- ベストアンサー
- 化学
- サリチル酸からのエステル合成の疑問
サリチル酸をメタノールと濃硫酸で加熱すると、サリチル酸メチルが生成。 サリチル酸と無水酢酸でアセチルサリチル酸が生成。 ・・・と参考書には書いてありますが、これらはどちらも一種のエステル化です。 が、もう一つの官能基がなぜ反応しないのかわかりません。 アルデヒド基とメタノールを濃硫酸で加熱したら脱水すると、 ジメチルアルコールの合成から（フェノール性ではありませんが）思えてならないのですが何故でしょうか？ また、無水酢酸が水素原子を剥ぎ取って、というイメージがあるので、 サリチル酸と無水酢酸ではむしろよい強い酸の、 カルボキシル基と無水酢酸が反応しそうに思えます。 何故でしょうか？よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- ペプチド結合とエステル結合の加水分解
同一分子内にペプチド結合とエステル結合が存在する場合（アスパルテームのような）、胃酸などの酸触媒などにより加水分解を行ったとき、最初に加水分解されるのはどちらの部位ですか？ また、アスパルテーム分子内のエステル結合が加水分解されるとしたら、アルコールとしてメタノールが生じるはずですが、生体にメタノールは有害なのに問題ないのでしょうか。
- ベストアンサー
- 化学
- エステル化
卒業研究でシクロデキストリンの一級水酸基を酸クロライドでエステル化しようと思います。 ですが、英語文献を調べた結果、シクロデキストリンを使うのではなくアルコール類を使い、溶媒はトルエン溶媒（アセチルクロライドを溶かしたもの）で触媒として少量のピリジンを添加する論文が見つかりました。 上記の論文を元にシクロデキストリンのエステル化を行おうと思うのですが、実は経験がないせいかうまくいく自信がないのです。（指導教官や先輩は放任主義なので聞いても教えてくれません） 特に、シクロデキストリンはトルエン溶媒に対し０．６ｇ/１００ｍｌの溶解度しかないのでうまくいくか不安です。（ピリジン溶媒にはよく溶けます） 御助言よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- エステル交換の反応機構－塩基触媒下－
エステル交換反応で酸触媒についての反応機構は本で見るのですが、塩基触媒下での反応について書いてるものを見つけることができませんでした。 ポリ酢酸ビニル→ポリビニルアルコール の反応について、水酸化ナトリウムを触媒として、加メタノール分解で合成を行いました。これの反応機構をわかる方がいましたら、教えてくださいませんか？よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- オレフィンのエステル化
現在、オレフィンとカルボン酸を用いてエステル化を行っています。 文献にしたがって、触媒に硫酸を用いたところ、エステル化よりもオレフィンの重合が起きてしまいます。対策として重合防止剤を加えてみましたが、重合は抑制できませんでした。反応温度を低くしても無理でした。 硫酸より弱い酸としてリン酸を用いてみましたが、エステル化は起きずに重合が起きてしまいました。 溶媒はトルエン、塩化メチレンなどを使用しています。 このような場合、触媒の検討をすればいいと思うのですが、どのような触媒を用いたらよいのでしょうか？ 何か知見のある方、回答お願いいたします。
- 締切済み
- 化学
- エーテル カルボン酸 エステル等と環構造
エーテル カルボン酸 エステル ケトン アルデヒド アミン ニトロ化合物 スルホン酸 と 環構造 についての質問です いままで私は カルボキシル基をもっていればカルボン酸 ケトン基をもっていればケトン と単純に考えていましたが 環構造の中に各官能基がとりこまれているケース 例えば O || C-C-O-C | | C-C-C-C はエステルといっていいのでしょうか？ （Hは省略しています・このような物質があるかどうかはさておいての話です） また環構造に各官能基がくっついている形 O || C-C-C-C-C-O-C | | C-C-C-C はエステルといっていいのでしょうか？ （Hは省略しています・このような物質があるかどうかはさておいての話です） 調べても分かりませんでした。 自分でもいろいろ考えました （言ってもいいor鎖についているケースのみ言うorそういう物質はないから問題は生じないetc.） がわかりませんでした。 おしえてください。 またエステルの場合とカルボン酸の場合はちがう…などがありましたら そのケースごとに教えてください
- 締切済み
- 化学
- 有機化学で、２つ質問があります。
問題集の解説でどうしてもよくわからないことがあるので、聞いてください。 （ニューグローバル化学 改訂第４版 を持っている人は、問題番号３３０ ３３３） １：アミノ酸が有機溶媒に溶けにくい理由。 （私は、教科書と学校の問題集しか持っていないので教科書を見てみました。教科書は、アミノ酸は有機溶媒に溶けにくいと結論のみをお書きになっていて、つくづく教科書はクソだなと思ってしまうのですがね笑。） 問題集の解答。（ここを解説していただけるとうれしいですね） アミノ酸は、アミノ基やカルボキシル基の部分で電離するイオン性の物質であり、水には溶けやすいが、有機溶媒には溶けにくい。 とあり、解説はゼロです。 ２） １molのメチルエステルＡに付加する水素の物質量は示式性がＣ（ｎ）Ｈ（２n-5)のとき３mol付加するとありました。どういうことですか？ これは、２重結合を３つもつという解釈でいいですか？ ３） どうでもいいですが、やはり化学は教科書より他のしっかりした参考書で勉強すべきですかね？？ 以上です。
- ベストアンサー
- 化学
- エステルとは？ （大学受験）
一浪、化学のセンター模試は9割程度の者です。 エステルというのは、今まで、-COOHと-OHから脱水して、COOの結合を持ったもの、と単純に理解していました。 ところが、最近やった問題集の解説に、グリセリンの三つのOHに硝酸３分子が脱水結合したものを、ニトログリセリンと呼び、これは、「アルコールとオキソ酸である硝酸が脱水縮合してできたとみなされるので、硝酸エステルである」と解説にありました。 このニトログリセリンの構造式を考えてみましても、COOの構造があると思えないのですが、これでもエステルの一種なのでしょうか？ では、エステルというものの理解について、COOだけではなく、もっと概念を広げなければならないのでしょうか？ ペプチド結合はカルボキシル基とアミノ基から脱水されていますが、エステルとは言わないと思います。 エステルについて、ご教示をよろしくお願いいたします！！
- ベストアンサー
- 化学
補足
返答ありがとうございます。「覆水盆に返らず」が身にしみます。 メチル化をしたのは保護のためで、最終的には外すのですが、メチル基とエチル基では外れ方（？）に違いがあるのでしょうか？ 本当に勉強不足で申し訳ないのですが、教えていただきたいです。