よろしくお願いします。
大学受験問題です。
問題で、いくつか芳香族化合物があり、その中から臭素水を脱色するものを選択する問題です。
臭素水を脱色するのは、二重結合を含むものだと思いますので、
ベンズアルデヒドは、炭素と酸素間に二重結合を含むので、脱色させると思ったのですが、解答には、ベンズアルデヒドは入っていませんでした。
そこで質問なのですが、ベンズアルデヒドは、臭素水を脱色しないのですか。もししないならば、どうしてでしょうか。
よろしくお願いします。
投稿日時 - 2008-04-01 23:37:20
この問題で臭素水を脱色するということは臭素と反応するということです。
問題となってくるのは、炭素ー炭素二重結合と炭素ー酸素二重結合では反応性（反応の強さという意味ではなく、性質という意味です）が違うということです。
臭素は炭素ー炭素二重結合とは確かに反応しますが、炭素ー酸素二重結合とは反応しないのです（飽くまで大学受験の範囲で）。
さらに注意が必要なのは臭素はベンゼンとは反応するのか？ということです。答は特殊な条件下（例えば、FeBr3存在下）でない限り反応しません。
聞いたことがあるかもしれませんが、ベンゼンは構造式では二重結合を３つ持っているように書き、あたかもこの二重結合のところに電子がたくさん集まっているように思えます。しかし実際は環全体に均等に電子が広がっているような構造で、炭素ー炭素二重結合とは違った反応性をもっているのです。
大学受験では、特殊な条件でない限り（FeBr3を一緒に入れていない限り）構造式としては炭素ー炭素二重結合を持っており、その二重結合は芳香環（ベンゼンやナフタレン、アントラセンのようなもの）の中に入っていないものが臭素と反応すると考えてください。
投稿日時 - 2008-04-02 00:47:56
お礼
御回答ありがとうございます。
臭素水を脱色するのは、炭素ー炭素間の二重結合だけなのですね。
自分は、二重結合をもては、炭素ー炭素間であろうが、炭素ー酸素間であろうと臭素水を脱色すると思っていました。
ベンゼンそのものは、１．５重結合で、反応性が乏しいと勉強していましたので、そこで臭素水を脱色するとは、思っていませんでした。
臭素水の脱色は臭素と反応することだというのは、当然だけどちょっと忘れていました。臭素と反応するかどうか、を考えれば、アルデヒド基に臭素が付加するはずなかったですね。
ご丁寧に教えていただいて、ありがとうございました。
投稿日時 - 2008-04-04 12:32:53
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