アルケンの異性体の命名

質問

“１－メチルプロペン”や“２－ブテン”がなぜ“１－”や“２－”なのか構造式をみてもわかりません。何が主鎖で側鎖なのか判断できないのです。どこから数えて１，２なのでしょうか？そしてその位置にどんな基がついていると言えるのでしょうか？よろしくお願いします。

回答No.3

noname#62864 · ベストアンサー

2-メチルプロペンの場合、2はメチル基の位置を表します。
2-ブタンの場合とは異なり、二重結合の位置を表すものではありません。
本来は2-メチル-1-プロペンとする所でしょうが、プロペンでは二重結合の位置が1であることが明らかなので省略されたということです。

ちなみに、1-メチルプロペンなどという構造はあり得ないと思います。

補足

ありがとうございます。
納得しました。

回答No.4

Tacosan

えっと....
今どきの IUPAC だと「不飽和結合の位置番号はその不飽和結合を表す ene または yne の直前に付ける」のが正しいんじゃないでしょうか....
ちなみに 1-methylpropene は正しくないですね. 「propene」は自動的に CH2=CH-CH3 と決まり (左の C が 1位), そこに methyl が付くと CH3-CH=CH-CH3 になるけどこれは but-2-ene.

お礼

ありがとうございました。
ＩＵＰＡＣ調べてみます。

回答No.2

asakist

補足

アルカンはNo.1のようでしたが、アルケンも基本はアルカンと同じです。
ヘキセンを例に挙げると

1-ヘキセンは次のような構造になります。
C=C-C-C-C-C

続いて2-ヘキセンは
C-C=C-C-C-C

最後に3-ヘキセンは
C-C-C=C-C-C

となります。ちなみに4-ヘキセンは2-ヘキセンを反転させたものなので2-ヘキセンです。

このように二重結合を作る若い番号の炭素に番号をつけます。
置換基のつけ方はアルカンと同じですよ。

補足

回答ありがとうございます。
２－メチルプロペンの構造式は

＼　　　　／ＣＨ2
　　Ｃ＝Ｃ
　／　　　＼ＣＨ2

だと思うのですが、二重結合を作る番号で考えると１－メチルプロペンになると思うのですが…。よろしくお願いします。

回答No.1

asakist

大学で化学を専攻しているものです。

主鎖とは炭素原子が一番長く繋がっているものです。
例えば(水素は省略)
　 C
　　|
C-C-C-C-C-C-C
　　　　　　　|
　　　　　　 C
上の構造では左から右に数える一番多い7個炭素原子を繋げられるのがわかると思います。なので主鎖はヘプタンです。

では次の例ではどうでしょうか。

　 C
　　|
C-C-C-C-C-C
　　　　　　　|
　　　　　　 C
　　　　　　　|
　　　　　　 C

これも左から右に読んで炭素が6個が最長に見えるでしょうけど正解は下のようになります。

　 C
　　|　　　　　5
C-C-C-C-C-C
1　2　3　4　|
　　　　　　 C6
　　　　　　　|
　　　　　　 C7

実はこれも主鎖はヘプタンです。

では番号を振る規則に移ります。
さっきの例で数字を振りましたけど、これはテキトーに振ったわけではありません。
どちらから数えれば若い番号で最初の基にたどり着けるかで決まっています。

　 C
　　|
C-C-C-C-C-C-C
　　　　　 |
　　　　　C-C

この場合では右から数えれば4-エチル-6-メチル-ヘプタンといえますが、左から数えると4-エチル-2-メチル-ヘプタンと言えます。2-メチルと6-メチルで差が出ていますけどこれが名を左右するわけではありません。
最初に申したようにこの場合は2つめの炭素で基が初めて出てくるか、4つめの炭素で基が初めて出てくるかが重要なのです。
当然左から数えたほうが早い段階で基が付いている炭素にたどり着けるのでこれは4-エチル-2-メチル-ヘプタンです。

基の方ですが、こればっかしは分子によって様々ですから一概には言えません。

補足

回答ありがとうございます。

＼　　　／ＣＨ2―ＣＨ3
　Ｃ＝Ｃ
／　　　＼　　
　　　　　　Ｈ

この構造式で、なぜ１－ブテンとなるのでしょう。主鎖はＣ＝Ｃ－Ｃ－Ｃですよね？右から数えても左から数えても１の位置には其がついていないと思うのですが。