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有機化学です。

  • 困ってます
  • 質問No.220555
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お礼率 65% (43/66)

幾何異性体を持たない鎖状の分子という条件で

白金の触媒の存在下で水素ガスを吸収し
CH3-CH(CH3)-CH2-OH 
というアルコールができるものを答えなさい、という設問で

自分は

(CH3)2=CHOH,CH2=CーCH2-OH
         |
         CH3

という二つの物質を考えたのですが、解答では右側だけが解答になっていますが
左の物質が誤答の理由はなんでしょうか?

どなたか教えて下さい
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質問者が選んだベストアンサー

  • 回答No.2
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

 tetushi さんは高校生の方でしょうか?大学生でしょうか?

 高校生の方だと少し難しいかも知れませんが,参考 URL のペ-ジ(続・化学ノート)の「教養有機化学 4.ケト-エノール互変異性」をご覧下さい。

 一般に,カルボニル基の隣(α位)に水素が存在すると「ケト-エノ-ル互変異性」と呼ばれる平衡が存在します。ご質問の場合もそうで,次の様になります。

 (CH3)2C=CH-OH ←→ (CH3)2CH-CHO

 ただし,この平衡は一般にカルボニル基を持つ化合物側(今の場合は右側)にほとんど片寄っており,特定の条件が無いと,カルボニル化合物のみが存在すると考えても良いぐらいです。

 このように,お書きの化合物( (CH3)2C=CH-OH )は考えられるものの存在が困難ですので,誤答になります。

 なお,大学生レベルであれば,アルデヒド基も白金触媒で還元可能ですので, (CH3)2CH-CHO も正解になります。

 いかがでしょうか。必要なら補足下さい。
補足コメント
tetushi

お礼率 65% (43/66)

僕は高校生です。
一応納得しましたが、ビニルアルコールが不安定な為にアセトアルデヒドになるのと同じ理由ですよね?ということは

               R  
R\   /H        |  
  C=C   →    HーCーC=O になってしまうということでいいですか?
R`/  \OH       | |
               R` H
投稿日時 - 2002-02-19 12:20:33
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その他の回答 (全2件)

  • 回答No.1
レベル7

ベストアンサー率 13% (2/15)

僕の見間違いかもしれないのですが (CH3)2=の部分ですがCの価数は4ですよね そうなるとCH3-CH3-となるので2重結合は出来ないと思います ...続きを読む
僕の見間違いかもしれないのですが
(CH3)2=の部分ですがCの価数は4ですよね
そうなるとCH3-CH3-となるので2重結合は出来ないと思います
補足コメント
tetushi

お礼率 65% (43/66)

CH3     H
  \   /
   C=C
  /  \
CH3    OH

と書きたかったのです。これでもだめでしょうか?
投稿日時 - 2002-02-19 02:35:02


  • 回答No.3
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

rei00 です。  補足頂いていたのですね。何時頂いたのか分からないので,随分お待ちになったのではないでしょうか。スミマセン。 > 僕は高校生です。  まさか受験生・・・。だったら遅すぎる回答かも知れませんが,お許しを・・・。 > 一応納得しましたが、ビニルアルコールが不安定な為に > アセトアルデヒドになるのと同じ理由ですよね?  お書きになっている通りです。 ...続きを読む
rei00 です。

 補足頂いていたのですね。何時頂いたのか分からないので,随分お待ちになったのではないでしょうか。スミマセン。

> 僕は高校生です。
 まさか受験生・・・。だったら遅すぎる回答かも知れませんが,お許しを・・・。

> 一応納得しましたが、ビニルアルコールが不安定な為に
> アセトアルデヒドになるのと同じ理由ですよね?
 お書きになっている通りです。何らかの方法で問題の化合物を合成しても,できる先からアルデヒド体になってしまって単離できません。
お礼コメント
tetushi

お礼率 65% (43/66)

わざわざ、ありがとうございました。
投稿日時 - 2002-03-06 11:43:18
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