下記の練習問題の答えはなぜそうでしょうか。

こんばんは☆
(1)はやっぱり3のおけるが一番適切だと思いますね。
1や2の表現はないと思います。
(2)の1は「ながらも」ならば良かったと思いますが、ながらではちょっと
意味がおかしいですね。
(3)の2は「終わるところだった」ならまだいいと思います。
「終わりきる」という表現は一瞬の動作を言う感じがします。
だから、そのような動詞に「ところだった」という進行形な語尾は
追わないんじゃないかと思います。

「終わりきるところだった」

一度も見ていません。
（終わった所を見た）

「終わりきるところだった」ので、
最初から見ることにした。
（もう一度を外す）

＞終わりかけていた
最後の頃を見ています。（映画鑑賞しました。）

もう一度見れます。

太りっぽい体質は、昔からです。
最近起きた事ではありません。＾＿＾；

最近出来るのは、
太る。（太り気味も含まれる）
やせる。
食べすぎ。

「ながら」は、
「にもかかわらず」と言う意味を持つ。

しかし、
怒られ「ながら」笑っている。
など、使い方が違う。

雨天ながら人が多い。
こう言う使用しか出来ない。

直接、「にもかかわらず」を使う。

青春に「伴う」犯罪
（つきまとう）

私の青春時代の、３年に「わたる」日記。
（期間）

青春に「おける」思い出。
（ここの）

「終わり、切る所」
じゃなかったんですね。＾０＾；

使いきるのはありますが、
終わりきるは無いと思います。

NHK『ハートで感じる英会話』風に
(1)
伴う：　(家来や友などを)引き連れている感じです。台風は強風を引きつれ(伴い)、風は頭痛を引きつれますが、思い出は青春に引き連れられているのではなく、連続してある思い出のうちの部分なので、「伴う」という語感とあまりあいません。
わたる：　あるところからあっち側へ連続して移動する感じです。特に亘る・亙るの場合は期間だけではなく範囲も示します。範囲の場合、たとえば「あらゆる分野にわたる知識」という場合、知識があらゆる分野に及んでいるわけです。しかし、その思い出は、青春の思い出のうちの一つとあるわけですから、語感が合致しません。
おける：　於は英語の場所や時点の前置詞at,on,inに似ていますね。

(2)
「ながら」は逆説でしょうか？ 相反していたり、無関係であるかのようにみえるものが破綻・矛盾なく共存している感じだと思います。「注意していながら間違えた」は「注意しているにもかかわらず間違えた」とは違う意味なわけです。前者が終始注意した状態であるのに対し、後者は注意がとぎれた結果の間違い、ということに重きがある感じです。
　しかし、ここはやはり【慣用句】であることが一番の判断基準でしょうね。

(3)
「っぽい」は形容詞を作るものですね。#3のご説明にあるとおりです。「美しいだから」とか「赤いだから」とはいいませんね。「太りぽいのだから」であれば間違いではなくなるでしょう。

(4)
終わりきる：　きるは「切る」。文字どおり切る感じです。「ことばを切る」「受付を締め切る」のように区切りをつけて終わらせる感じです。つまり「終わる」と「切る」と同じ意味のことばを二重にすることで強調するような(あまり使わない)表現になります。常識的に使うことばではありません。
　すでに過ぎているのであれば「終わったところ」、劇終が未到来であれば「終りかけていたところ」でしょうね。