異性体

質問

C6H8O2 の６種類の異性体 A,B,C,D,E,F がある。
（中略）
これらを特定せよ。

という問題があって，この中では，F については全くふれられていません。
またカルボン酸だとも，エステルだともふれられていません。

それで，F の答えを見てみると，COO の形がある物の６種類の異性体の中から最後の一つが答えになっていました。
確かにアルコール兼ケトンだとかいうような化合物は聞いたことはないですが（炭素数が小さくて），本当にないのでしょうか。

（例）
CH3COCH2CH2OH　だとか，HOCH2CH=CHCH2OH だとか。

回答No.3

rei00 · ベストアンサー

koke0610 さん，今日は。有機化学者の rei00 と申します。

　kumanoyu さんの回答にある通り，「アルコール兼ケトンだとかいうような化合物」は存在します。例えば，例に挙げてられる「CH3COCH2CH2OH（４－ヒドロキシ－２－ブタノン，4-Hydroxy-2-butanone）」はナカライで 25 mL, 1200 円で売っています。

　お礼にあった問題文を拝見すると，どうも A ～ F はカルボン酸又はエステルとの前提があるように思います。出題ミスで後で訂正されたのか，問題集作製時のミスなのか，何かは分かりませんが，そう考えないと F は求まりません。

　いかがでしょうか。

参考URL：

http://www.nacalai.co.jp/seihin/srch/srchdetl.cfm?&catalog=&syohin=1852992

お礼

やはり問題の不備のようですね。
気にせず進んでいこうと思います。

ありがとうございました。

回答No.2

kumanoyu

え、C4H8O2 ですか？

まあC4H8O2でも6種類しかないことは無いですよ。

カルボン酸が直鎖CH3CH2CH2COOHと分岐(CH3)2CHCOOHの2種類、
エステルがCH3CH2COOCH3とCH3COOCH2CH3の2種類、
アルデヒドとアルコールを持つ化合物は直鎖、分岐にそれぞれアルコールの位置が異なるものを考えるとかなりの異性体が、
ケトンとアルコールを持つものも同じく多数、
ジオールは2-ブテン-1,4-ジオールとシクロブタンジオールの各異性体、メチルシクロプロパンのジオール体、
エーテル基を有するものも多数考えられます。

もしかして、6個の化合物が図示してあり、5個はヒントから回答が得られ、残りの1つは、残ったもの、という問題ですか？それなら6個目はヒントなしでも問題に不備があるとは言えませんね。
どうでしょう？

お礼

手間をおかけしまして済みませんでした。度々ありがとうございます。

問題をそのまま写してみます。

炭素，水素，酸素からなる分子量８８の６種類の異性体 A,B,C,D,E,F がある。化合物 A 66.0mg を燃焼したところ，CO2 132.0mg と H2O 54.0mg を得た。Aを合成するときに使用する酸の融点は17度である。B を加水分解して得られる酸中の炭素の質量パーセントは 48.6% である。C は直鎖のアルキル基を持ち，水溶性で酸性を示した。またD およびEを加水分解して得られる化合物のうちの一つは銀鏡反応を示し，E から得られるもう一方の化合物はケトンの還元物である。
１，A,B,C の名称をかけ。
２，D を加水分解して得られる銀鏡反応を示す化合物の示性式を書け。
３，E,F の構造式をかけ。

山梨大の問題らしいです。
ちなみにとある会社の問題集の中の問題です。

それでこの問題集の解答には，
Ｆ：(CH3)2CHCOOH
という風に書いてあります。

やはり私にとっても，kumanoyuさんのおっしゃるように，異性体などいくらでもあるように思われるのですが・・・。
この文面から特定できるのでしょうか？

回答No.1

kumanoyu

問題の全文を見てみないとわかりませんが、「芳香族化合物」などの限定が無ければ確かに直鎖の化合物も考えられます。

「不飽和度」をご存知でしょうか？（油脂の不飽和度＝ヨウ素価とは意味が違います）
不飽和度＝　炭素数－（水素数／2）+（窒素数/2）+1
の式で表されますので、問題の場合は３となります。つまり二重結合や環構造が３つあることがわかります。（三重結合1個+二重結合1個とも考えられます。）

お書きの例ではどちらも炭素が4個しかありませんし、不飽和度は1ですね。

ですからたとえばCH3COCH2COCH=CH2ならC6H8O2になりますし、他に直鎖の例だと

CH3CH2CH2C≡CCOOH、CH3CH=CHCH=CHCOOH、CH3COC≡CCH2CH2OH、CH3CH2COCH=CHCHO　その他枝分かれ構造も、脂環式化合物などもあり、多数考えられます。

問題文に何か化合物を限定する文言が、化合物Fに対するヒントが無ければ構造を決定することはできないでしょう。

補足

すいません。
C4H8O2 の間違いです。