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フェノールのニトロ化について
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ニトロフェノールの構造というとベンゼン環にOH基とNO2基が構造を思い浮かべると思いますが、p-とo-異性体の場合はOH基が電子供与性で、NO2基が吸引性のため、「キノイド型」という互変異性を生じます。 キノイド型の構造式は、フェノールOHからH+をはずしてをケト型にし、ニトロ基(C-NO2)をエノール型(C=NO2-)に、ベンゼン環の共役(二重結合の線)をずらしてやると書けます。 発色の原因はキノイド型をとることにあり、o-とp-の発色の差はキノイドの構造の差にあります。 「キノイド型」について教科書等で調べられるとヒントが得られると思います。
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- BOB-RooK
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なかなか良い実験だと思います。 染料についてのニトロ基の役割などを調べてみると面白いことが分かるかと 思います。 シリカゲルに対する吸着能の差は極性の差。 吸引基の付いたフェノールはかなりの酸性物質→造塩で色変化する。 色調の違いも共役系の長さとの関連で染料のことを調べて見ると面白いかも しれません。具体的回答でなくご免なさい。MiJunさんと同様、調べてみるこ とをお勧めします。
お礼
ありがとうございます。 参考になりました。
前半に関しては、TOPページで「薄層クロマトグルフィー」と入れて検索するといくつかHitしますので参考にしてください。 >p-ニトロフェノールの構造 ちょっと表現が気になりますが・・・・? 「会合」をキーワードに調べてみてください。 ご参考まで。
お礼
んむ…、自分も何を書いているのやら、よく分からない状況でして…。 とにかく調べてみます。ありがとございまし~。
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