アスピリン合成と触媒

質問

アスピリンを合成する実験で、サリチル酸に様々な触媒を用い、アスピリンを合成しました。そのとき、サリチル酸にピリジン、三フッ化ホウ素エーテラート、濃硫酸、無水酢酸ナトリウムの４種類の触媒を用いてその比較をしました。すると、触媒によって反応時間やサリチル酸の溶けた量などに違いが見られました。これはなぜなのでしょうか？私が考えるには、各触媒の種類によって違いが見られると考えました。例えば硫酸は酸触媒であるので反応が早いが酸性であるサリチル酸は溶けにくいなどです。参考書にはなかなか載っていないので教えていただきたいのですが…よろしくお願いします

回答No.1

noname#62864

おそらくレポートの考察を書いておられることと想像します。
直接の回答にはなりませんが、レポートを書く上での注意点をいくつか述べさせていただきます。
まず、当然のことですが、サリチル酸に触媒を加えればアスピリンになるというわけではありません。すなわち、おそらくは無水酢酸を加えていることと思いますが、そのことがまったく書かれていません。よくある実験ですので、この程度であれば、想像できることではありますが、本来は質問そのものが成立しません。
それと、触媒の量も重要です。たとえば、硫酸はおそらく１～２滴加えただけでしょうが、ピリジンなどは無水酢酸と同程度あるいはそれ以上加えたはずです。したがって、溶解度を議論するのであれば、溶媒としてのピリジンについても考慮する必要があります。
同様に、無水酢酸を用いたのであれば、その残骸である酢酸についても考慮する必要があります。すなわち、反応で消費された無水酢酸の半分以上の量（重さ）の酢酸が反応に伴って生じるはずです。

それと、「私が考えるには、各触媒の種類によって違いが見られると考えました。」という記述が気になります。つまり、加えたものが違うのだから結果が違うのは当然であり、この記述は意味をなしていません。
また、「硫酸は酸触媒であるので反応が早いが・・」の記述も本末転倒です。すなわち、反応を速くする役割をもつのが触媒であり、硫酸はいうまでもなく酸です。ということは上の記述を言い換えれば「硫酸は酸であり、反応を速くする物質であるので反応が速いが・・・」と言うことになってしまい、意味のない記述だと思います。
おそらく、レポートを書いた経験が少ないためにこのようなことになっているのだと思います。くだらない指摘だと思うかもしれませんが、レポートを読む人にとって上述のような記述は非常に気になり、内容をよく理解していないという印象をもってしまいます。

以上、説教ばかりでは気の毒なので、ご質問内容とは少し離れるかもしれませんが、レポートを書く上でのヒントを書いておきます。
つまり、例としてあげられた触媒の内の三フッ化ホウ素エーテラートと濃硫酸は酸であり、前者はルイス酸で後者はブレンステッド酸です。硫酸は無水酢酸をプロトン化することによって触媒作用を示します。
ピリジンと無水酢酸は塩基です。前者はエステルを作るときによく使われる物質であり、教科書を見れば、その反応について詳しい説明が書かれていると思います。
酢酸ナトリウムは弱い塩基であり、基質からH+を引き抜いて、アニオンとすることによって反応を促進します。つまり、これはサリチル酸の側に作用することになります。ただし、塩基性が弱いので、サリチル酸の-OHからH+を引き抜くのは難しいでしょう。
こういったことをヒントに考察を考えてみて下さい。

この実験において、サリチル酸の溶けた量というのはあまり重要ではないように思います。