エステルの構造決定問題とは？

質問

• エステルの構造決定問題は、分子式C9H10O2で表されるエステル{A}～{D}の構造を求める問題です。
• この問題では、エステルの構造に関する実験結果（1）～（6）が与えられており、それを基にしてエステルの構造を解明する必要があります。
• 具体的には、エステルの加水分解や酸化、加熱などの実験操作を行い、生成物や副生成物の性質を観察して構造を推測します。

回答No.1

loveobo

分子式 C9H10O2 を R-COO-R' とすれば、C8H10 を R と R' に振り分ける
ことになります。うち C6 はベンゼン環ですから、残る炭素は２個がベンゼン
環上の置換基かエステル結合を挟んだアルキル基ですね。R' = H ではエステル
になりませんし、R = H のギ酸エステルはアルデヒド構造を持ち銀鏡反応陽性
で排除されます。つまり８炭素を R と R' に振り分けるとき、６＋２の場合と
７＋１の場合を考えれば良いのです。

(1) 芳香族カルボン酸｛E｝の Mn(VII) 酸化でテレフタル酸になるのだから、
　　置換安息香酸 {E} の構造が決まり、自動的にエステル {A} も決まります。

(2) {B} の候補は３つあるようですが、後回しにしましょう。

(3) Cr(VI) 酸化で安息香酸になるアルコールということで {G} の構造が決まり、
　　R に残された炭素数からエステル {C} も決まります。

(4) フェノール類の呈色反応、ベンゼン環上のアルキル基の Mn(VII) 酸化から
　　{H} の構造が決まり、R に残された炭素数から {D} も決まります。

(5) アルコール {I} は (1) で決まっているので、{B} が決まります。(2) で {F}
　　の絞り込みを誤ると（私はやってしまった）ここで破綻します。カルボン酸
　　{J} は (4) で決まっています。

(6) アルコール {I} とカルボン酸 {J} は既に決まっているので、{K} は簡単。

＃練習問題としては「経験者」かな？

お礼

補足に書いた、「芳香族カルボン酸のエステル」について半日考えてたんですが(笑)　これって　言いかえると「芳香族カルボン酸からできたエステル」ってことですか？　たびたび申し訳ありません。。

補足

回答ありがとうございます、loveoboさんの回答を元に解いてみました
物質の名前がわからないところは部位で並べて書きます

｛A｝メチル基 ベンゼン環 p-COO CH3 →加水分解　メチル基ベンゼン環p-カルボキシル基+メタノール

｛Ｂ｝ベンゼン環 CHH OCO CH3　→加水分解　ベンゼン環CHH COOH +メタノール

｛Ｃ｝ベンゼン環 CHH OCO OH3　→加水分解　ベンゼン環CHHOH + 酢酸

｛Ｄ｝メチル基 ベンゼン環 o-OCO CH3　→o-クレゾール　+　酢酸

とこうなりました。loveoboさんが解いてくださった結果と一致してますか？
あと、問題一行目の芳香族カルボン酸のエステルと言うのはどうゆうものを指しているのでしょうか？
最初僕が問題を見た時、エステルとカルボン酸が両方入っているのかな？と思い分子式を見てみると酸素が2個しかないので、焦ってしましました。
芳香族カルボン酸とはカルボン酸のＨの部分にベンゼン環が付いたものを指すのですか？