安息香酸の抽出

質問

安息香酸を抽出する時の溶媒についての質問です。
実験の時はベンゼンを用いて抽出しましたが、ベンゼンよりも効果的に抽出できる
溶媒はあるのでしょうか？
（有機化合物は有機溶媒に溶けるからトルエンなどでも良いのだろうか？）
ベンゼンよりも効果的に、という部分が良く分かりません。

回答No.3

loveobo · ベストアンサー

kulenさんの目的によって「効率的」の意味も変わりましょうが、ベンゼンをお使いなら、
皆さんも書かれているようにトルエン等に代替することをお薦めします。合成目的なら、
私はトルエンか酢酸エチルを選びます。以下は一応の目安ですが・・・

ジエチルエーテル
　低沸点で濃縮しやすいため好む方も多いようですが、引火性が強いのが難点です。
　特殊引火物として消防法の規制を受け、少量危険物貯蔵取扱所の届出なしでは、
　わずか１０Lしか置けません。
ジクロロメタン
　低沸点、難燃性で、何でも良く溶かしてくれます。水層から繰返し抽出するときは、
　有機層が分液ロートの下層に来るのも便利です。しかし、環境負荷の問題から
　使いづらくなっています。クロロホルムは肝毒性の問題も加わります。
トルエン
　ベンゼンよりは毒性が低く、また安価な溶媒でもあります。kumanoyuさん（＃１）
　ご指摘のように、極性物質の抽出には向きませんが、安息香酸くらいなら大丈夫そう。
　実験室的には沸点が高い印象もありますが、減圧乾燥で残留することは少ないようです。
酢酸エチル
　ジクロロメタンには負けますが、トルエンよりは極性物質も抽出しやすく、低毒性です。
　水層が強酸・強アルカリだと加水分解で生成する酢酸が邪魔になることもあり得ますが、
　室温でpH１～１０程度なら、まず問題なく抽出できるでしょう。
水層の液性
　安息香酸のpKaは約４ですから、水層を充分に酸性（pH１～２くらい）にしないと、
　水層に逃げやすいです。BOB-RooKさん（＃２）ご指摘のように、水層（pH＞10？）に
　カルボン酸塩として抽出、有機層（酢酸エチルは使いにくい？）を捨ててから、水層を
　酸性にして新しい溶媒で抽出すると精製効果が期待できます。
蛇足ですが、
　トルエンや酢酸エチルで抽出した有機層を濃縮するなら、ひどく濁っていない限り、
　MgSO4やNa2SO4による乾燥は省略できます。有機層に溶解する水分より共沸組成の
　水分の方が多く、濃縮中に乾いてしまうからです。

お礼

色々な物質の有利点・不利点が書いてあってとても分かり易かったです。
どうもありがとうございました。

回答No.2

BOB-RooK

単に溶解性だけを言うならエーテルでしょう。
ベンゼンは毒性の面からお勧め出来ません。なるべくトルエンで試して下さい。
benzoic acid で検索すると、いろいろ情報が出てくるかと思います。
溶液からの抽出、コンタミが何かによっても抽出溶媒は異なりますので、全て
のケースでエーテルが良いとは言えません。
アルカリに溶け出す物が無い場合はアルカリ水溶液での抽出も考えて下さい。
酸で中和すると意外と良好な結果が得られるかもしれません。

お礼

効果的、といってもどの部分で効果的であることを求めているのか
によって、推奨できる抽出溶媒は違ってくるのですね。
まだ試していませんが、benzoic acid で検索してみます。
ありがとうございました。

回答No.1

kumanoyu

分配係数の問題ですね。有機化合物といえども水には全く溶けないかというと、そんなことはないですよね。安息香酸のように極性基を持つものならなおのことです。安息香酸が水とベンゼンにとの程度の比率で分布するか、これを表すのが分配係数です。

ある物質Aを一定量の有機溶媒Bで水から抽出した時に、全体の50%しか抽出できないと効率が悪いですよね。母液からもう一回抽出したら合計75%、さらにもう一回抽出したら合計87.5%が抽出できる計算になります。
　これをもっとその物質が有機溶媒側に分配するような溶媒で抽出すれば、少ない抽出回数で、抽出率を高くすることができます。

　どんな有機溶媒が良いかは抽出する物質により異なりますので、一概には言えません。ただベンゼンは毒性が強いのであまり使わない方がいいと思いますよ。ベンゼンで抽出できるものならトルエンで代用することは可能だと思います。沸点が高い分、濃縮しにくいですが。塩化メチレンはやや毒性が強いですが、比較的抽出効率が良く、沸点も低く、脱水もしやすいので私は好きです。

　丸善の実験科学講座の「基本操作」のところに抽出という項があったと思います。図書館等にあったら読んでみてください。

お礼

はい、分配係数の問題です。
トルエンや塩化メチレンなど代用できる物は色々あるのですね。
丸善の実験科学講座、図書館で探してみます。
ありがとうございました。