• ベストアンサー

ニトロアニリンについて

実験の途中でニトロアニリンを生成しました。この中にはパラとオルトの両方の結晶が混ざっています。この結晶をフラスコに入れ、精製水を入れ、沸騰するまで加熱して結晶をすべて溶かしました。この後、素早くブフナーロートに移し吸引濾過しました。そして放冷するとp-ニトロアニリンが精製されました。 こういう実験をしたのですが、この操作でどんな反応が起こったのか意味がわかりません。この実験の反応がどういうものなのかと二つの物質の性質も一緒に教えてください。お願いします。

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数7

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • rei00
  • ベストアンサー率50% (1133/2260)
回答No.2

 kumanoyu さんがお書きの通りです。が,もうチョット補足しましょう。 > この実験の反応がどういうものなのか  この操作自身に化学反応は関係していません。加熱,冷却に伴う状態変化が起こっただけです(後述)。 > 二つの物質の性質  どんな性質がお知りになりたいのでしょうか。特定の性質であればここに書く事も可能ですが,性質全てとなると無理です。「化学辞典」等の成書か「ChemFinder」(↓)等でお調べ下さい。 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・  「The Merck Index 10th Edition」の o-Nitroaniline の項には『Slightly sol in cold water; sol in hot water, ・・・』とあり,p-Nitroaniline の項には『One gram dissolves in 1250 ml water, 45 ml boiling water, ・・・』とあります。また,「ChemFinder」で見ると,o-Nitroaniline の Water solubility は 0.126 g/100 mL で,p-Nitroaniline の溶解度は 0.08 g/100 mL です。したがって,次の様になります。 > この結晶をフラスコに入れ、精製水を入れ、 > 沸騰するまで加熱して結晶をすべて溶かしました  両化合物とも熱水に溶けますから,加熱して溶かします。 > この後、素早くブフナーロートに移し吸引濾過しました。  この状態で溶けないもの(不溶性の副生物やゴミ)を除きます。 > そして放冷するとp-ニトロアニリンが精製されました。  冷水でも溶け易いo-ニトロアニリンは溶けたままですが,溶解度が低いp-ニトロアニリンは析出(結晶化)します。

参考URL:
http://chemfinder.cambridgesoft.com/
KimKei
質問者

お礼

私は吸引濾過でo-ニトロアニリンが濾過されると思っていました。回答はわかりやすかったです。ありがとうございました。

その他の回答 (1)

  • kumanoyu
  • ベストアンサー率41% (156/380)
回答No.1

再結晶という精製操作です。 図書館に丸善の実験化学講座という本があったら、「基本操作」の中の「精製法-再結晶」の項を調べてみてください。

KimKei
質問者

お礼

調べてみましたが、なんだか意味がわかりませんでした。回答ありがとうございました。

関連するQ&A

  • ニトロアニリンの合成で加水分解を2通りの方法で…

    [実験操作]  ニトロアセトアニリドをアルコール性水酸化カリウム溶液に加た→冷やしながらしばらく撹拌した→※吸引ろ過→ろ液を2時間加温→冷却し、吸引ろ過→沈殿のほうを水洗いし、o-ニトロアニリンを得た。  ※のろ紙上の沈殿物に70%硫酸を加え、30分加熱還流→アルカリ性になるまで20%水酸化ナトリウムを加えた→冷却し吸引ろ過をしてp-ニトロアニリンを得た。 この実験の操作で2通りの加水分解を行ったのはなぜでしょうか?教えてください。

  • フェニルアセトアミドの合成

    (1)100mlビーカーに氷酢酸10mlと無水酢酸10ml取る。 (2)100ml三ツ口フラスコにアニリン10mlを入れ、(1)の混合溶液をピペットを少しずつ加える。 (3)三ツ口フラスコに還流装置を取り付け、水浴中で1時間加熱、沸騰させる。 (4)反応終了後フラスコ内の反応物を水200mlの入ったビーカーにかき混ぜながら少しずつ注ぎ、さらに氷水で冷やして結晶を充分析出させて吸引ろ過し、結晶を少量の冷水で洗浄する。 (5)300mlビーカーに粗結晶を入れ、水100mlと酢酸30mlを加え、加熱して完全に溶かす。 (6)活性炭1~2gを少しずつ加え、5分間沸騰させた後保温ろ過する。 (7)ろ液を冷却して結晶を析出させ、吸引ろ過紙、冷水で洗浄し結晶を乾燥後収量を量る。 この通りに実験をして収量が約5gになったのですが、理論収量が15gで残りに10gの不足した原因とどうしたら収量が上がるかを知っている限りのことで良いので教えてください。

  • p-ニトロアニリンからの、パラレッドの合成

    パラレッドについての質問です。実験で、p-ニトロアニリンと2-ナフトールからジアゾ化・カップリングで、パラレッドを合成しました。この物質の構造を見ると、ヒドロキシル基はオルト・パラ配向で、パラ位はベンゼン環によって塞がれているのは明らかですが、どうしてヒドロキシル基からみて左右二つのオルト位の内一方だけに窒素が入り込むのかがわかりません。拙い文章ですいません。此方の意図した形で質問の意味が伝わったか不安ですが、理由を知っている方いらっしゃいましたらお教えください。探し方が悪かったのか、本などを探してもなかなか見当たらなかったもので、困ってます。

  • p-ニトロアニリンの合成の実験について

    o-ニトロアニリンを除去する際、再結晶の際にわざわざ加熱して溶解させなくても、25゜Cの水で単純に洗浄すればo-ニトロアニリンは除去できるように思われる。再結晶の際にわざわざいったんすべての固体を溶解させる理由を説明せよということなんですが調べたのですがよくわからないので教えて下さい お願いします

  • p-ニトロベンゼンのモノニトロ化配向性

    ニトロ基がついているので、電子吸引により電子は左側に流れ、右のベンゼン(2)のメタ位にモノニトロ化の配向性が現れると思ったのですが、なぜオルトとパラ位なのか教えてください。 また、左のベンゼン(1)が反応しないのはニトロ基により不活性化されているからでしょうか?

  • ニトロアニリンの合成

    はじめて質問させていただきます。 学生実験でニトロアニリンの合成を行ったのですが そのレポートの課題で (1)「アニリンを直接ニトロ化した場合,主生成物は何か?」 (2)「芳香族求電子置換反応における,アセトアミド基(CH3CONH-)の配向性について質問せよ」 (3)「硝酸を加えていくとき,溶液の温度を10℃以下に保つ理由を考えよ」 という課題が出たんですが。 いろいろ調べてみたんですがわかりません。。。 <実験操作> 濃硫酸 ↓←アセトアニリド ↓←濃硝酸(10℃以下に保ちながら) 室温で放置 ↓ 反応液を氷水に加える ↓ 濾取 ↓ 洗浄液が中性になるまで洗浄 ↓ 加熱乾燥 以上です。 (3)は真っ黒な物質になってるのを見たのですが物質名がわかりません。。 レポートの期限が迫っているので思い切って質問させていただきました。 よろしくお願いします。

  • アニリンの精製

    ニトロベンゼンをスズと共に反応させるとアニリンが出来ます。 そのアニリンにはスズ、酸化スズ、未反応のニトロベンゼンが含まれているとして、アニリンを精製するにはどうしたらいいでしょうか? どなたか回答よろしくお願いします。

  • アニリンのニトロ化の生成過程、反応中間体の共鳴式

    アニリンをニトロ化するとパラ置換体が78%、メタ置換体が22%生成するということまでは分かったのですが、 反応中間体の共鳴式の書き方はこの画像のような書き方でいいのでしょうか? また、オルト置換体は生成しないのですがその場合でも共鳴式は書くべきですか?

  • アニリン類のアセチル化

    先日化学実験でアニリン、p-トルイジン、o-トルイジンの三種のアセチル化を行いました。 まず、できた租製物の重量を量った後、それを精製させてから今度はその精製物の重量を測りました。 結果、アセチル化の反応では生成物は試料(この場合アニリン類)とモル比1:1で反応するはずなのですが、収率を計算すると   収率       粗製物    精製物 アニリン       74.5% 53.1% (→アセトアニリド)    o-トルイジン     58.3% 17.3% (o-アセトトルイジド) p-トルイジン 94.2% 60.8% (p-アセトトルイジド) となりました。 精製方法として 粗製物を完全に溶解させ、熱時濾過を行った後、10℃まで冷やてから吸引濾過をして、減圧乾燥をいたしました。 理論値と異なる理由はどんなものがあるのでしょう? そして何故試料によって収率に大きな差があるのでしょうか? また、アセチル化を行う際、水と試料と濃塩酸の混合液を50℃に加熱したものに、酢酸ナトリウム無水物を溶かした水溶液と無水酢酸を同時に加えたのですが何故同時に加えなければいけないのでしょうか? 一度に多くの質問で申し訳ありませんが 教えてください。 よろしくお願いいたします。

  • ブロモベンゼンのニトロ化

    大学の実験でブロモベンゼンのニトロ化を行いました。 この実験でオルトよりもパラのほうが収率が高いのはなぜでしょうか? また、パラのほうが安定する理由などありましたら教えてください! お願いします!