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非プロトン性溶媒について

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非プロトン性溶媒の役割について詳しく教えてください。よろしくお願いします。
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質問者が選んだベストアンサー

  • 回答No.2
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

 まづ,簡単に溶媒の種類をご説明いたしましょう。

 極性溶媒:高い誘電率をもつ極性分子からなる溶媒。
 非極性溶媒:誘電率が低い分子からなる溶媒。

 プロチック溶媒(プロトン性溶媒):水,アルコール類,カルボン酸などのように解離して容易にプロトン(H+)を放出する溶媒。
 アプロチック溶媒(非プロトン性溶媒):有機化学反応の通常の条件下に解離してプロトン(H+)を生じない溶媒。

 これらは,その性質は別にしていずれも溶媒ですから,役割は「溶質を溶かす事」です。溶けることによって,初めて反応が進行します。


 以下は補足にありました「N,N-Dimethylforamide (DMF) の Wittig 反応における役割」についての話です。全ての非プロトン性溶媒に当てはまるわけではありませんので。

> この溶媒を使うことによって、この反応がどのように進むのか
 「どのように進むのか」とは反応機構の事でしょうか。それでしたら,どの溶媒でも反応が進む場合は同じ機構です。

> この溶媒を使うメリットなど
 まづ,Wittig 反応の機構はご存知でしょうか。リンイリドが反応し,反応種は電荷を持っています。したがって,極性溶媒でないと反応種を溶かす事ができません。また,極性溶媒は電荷を持った中間体を安定化しますので,活性化エネルギ-を下げて反応を促進します。次に,反応はイリドのカルボニル基への求核攻撃で始まりますので,イリドのアニオンにプロトンを与えるような溶媒(つまり,プロトン性溶媒)は反応を阻害してしまいます。

 いかがでしょうか。この様な理由で DMF が使われたと考えられます。
お礼コメント
beatzone

お礼率 92% (37/40)

回答していただき本当にありがとうございます。こんなに丁寧で、詳しい解説をいただけてほんとうに助かりました。
今やっているのが有機化学(2)の実習で、この非プロトン性溶媒の役割が分からず本当に悩んでいました。
本当に分かりやすい説明をありがとうございました。
投稿日時 - 2001-11-22 01:13:56
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その他の回答 (全2件)

  • 回答No.1

どのような意図からの質問でしょうか・・・? 少し漠然としてますので、もう少し具体的に補足お願いします。 ...続きを読む
どのような意図からの質問でしょうか・・・?

少し漠然としてますので、もう少し具体的に補足お願いします。
補足コメント
beatzone

お礼率 92% (37/40)

実習でWittig反応において、N,N-Dimethyl foramideという非プロトン性溶媒を使用したわけなのですが、この反応でこの溶媒が果たす役割が知りたいです。(この溶媒を使うことによって、この反応がどのように進むのか、この溶媒を使うメリットなど)よろしくお願いします。
投稿日時 - 2001-11-21 16:23:02


  • 回答No.3

rei00さんの丁寧な回答がありますが、以下の成書は参考になりますでしょうか(内容未確認!)? ==================================== 有機化学反応と溶媒/奥山格/丸善/1998.11  有機化学反応における溶媒効果/妹尾学,新井健[他]/産業図書/1970 ==================================== ●http://www.c ...続きを読む
rei00さんの丁寧な回答がありますが、以下の成書は参考になりますでしょうか(内容未確認!)?
====================================
有機化学反応と溶媒/奥山格/丸善/1998.11 
有機化学反応における溶媒効果/妹尾学,新井健[他]/産業図書/1970
====================================

http://www.chem-station.com/yukitopics/topics12.htm
(Sn2反応における溶媒効果)

http://orgchem.chem.uconn.edu/namereact/wittig.html
(Wittig Olefination)
この反応で良いのでしょうか・・・?

>rei00さん、これはSN2反応でしょうか・・・?

フォローお願いします。
お礼コメント
beatzone

お礼率 92% (37/40)

はじめはあまりにも漠然とした質問になってしまい申し訳ありませんでした。また、2つの文献とURLを紹介していただき、ありがとうございます。ぜひ参考にさせてもらいたいと思います。本当にありがとうございました。
投稿日時 - 2001-11-22 01:20:45
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