p-トルイジンが出発物

質問

p-トルイジンを出発物としてm-2,4-ジクロロトルエンはどのようにして合成するのでうか？考え方も教えてください。おねがいします。

回答No.4

rei00 · ベストアンサー

既にお解りのようにも思いますが，「考え方も教えてください」とありますので補足を。

　p-トルイジンから一度に 2,4-ジクロロトルエンが合成できるかどうかを考えます。この反応を知っていれば終了ですが，おそらく無いと思いますので，何段階かで合成する事になります。

　つまり，クロロを１つづつ入れていくわけですが，２つの経路が考えられます。１つは，４位アミノ基をクロロに変えた後，２位にクロロを入れる経路。もう１つは，２位にクロロを入れた後に，４位アミノ基をクロロに変える経路です。

　前者の経路については，他の方々の回答がありますので，私は後者の経路を考えてみました（そう，私，天の邪鬼です）。

　まづ，p-トルイジンのクロロ化ですが，これはアミノ基の強い o,p-配向性のために３位に（場合によっては５位にも）起こり，目的の化合物は得られません。目的の２位クロロ体を得るには，アミノ基をメタ配向性のグル－プに変える（例えば，ニトロ基に酸化する）必要があります。その後，２位にクロロ導入，４位のニトロ基をアミノ基に変換（還元），４位アミノ基を「ジアゾ化→Sandmeyer」でクロロに変換，の一連の反応で目的の化合物が得られます。

　実際に可能かどうかは分かりませんが，教科書的にはこの経路も充分考えられます。アミノ基とニトロ基の相互変換，クロロ化，Sandmeyer 等は有機化学の教科書に出ているはずです（少なくとも，ヴォルハルト・ショア－には出ています）。

お礼

ありがとうございました。基礎からしっかり勉強します。