• 締切済み

ステロイドの生合成について

ステロイドの生合成で、スクワレンから閉環反応が起こる時、一段階の協奏反応でステロイド骨格が形成されるのでしょうか。それとも、多段階反応で進行するのでしょうか。

  • bigsea
  • お礼率51% (152/294)
  • 化学
  • 回答数4
  • ありがとう数13

みんなの回答

  • rei00
  • ベストアンサー率50% (1133/2260)
回答No.4

この問題はかなり昔から議論されていた事であり,ノ-ベル賞化学者のウッドワ-ドやコ-リ-を始めとして多数の研究者が研究していたと思います。が,未だ結論が出ていないのが実状ではないでしょうか。 なお,最近の進歩については私もフォロ-しきれていませんので,極く最近酵素自身の研究からこの問題に結論が出ているようでしたら御許し下さい。

bigsea
質問者

補足

結論は出ていないんですね。ますます知りたくなりました。私としては、一段階反応だったら、すごいと思って期待しております。

noname#211914
noname#211914
回答No.3

以下のサイトのチャートを見ると、 2つの酵素が関与してますが・・・? ・Squalene Monooxygenase ・Lanesterol synthase このそれぞれの反応機構がお知りになりたいのでしょうか? 補足お願い致します。

参考URL:
http://www.hfni.gsehd.gwu.edu/~mpb/cholesterol1.htm
bigsea
質問者

補足

Lanesterol synthase が関与している反応が知りたいのです。 鎖状の化合物から、四つの環を含む化合物ができる反応です。

noname#211914
noname#211914
回答No.2

追加情報です。 以下のサイトにある「不斉反応の化学」の 3.1.8 スクワレンの酸化的閉環における区別反応 に記載されていないでしょうか? ご参考まで。    

参考URL:
http://www.jssp.co.jp/f_chem_rev/sosetu04.html
noname#211914
noname#211914
回答No.1

以下の参考URLサイトのページの図中で、質問は 2,3ーオキシドスクワレンからの反応を言っているのでしょうか? 補足をお願い致します。

参考URL:
http://202.242.64.104/~seika2/p450/p450-3.htm
bigsea
質問者

補足

その通りです。

関連するQ&A

  • ステロイドホルモンの構造について

     ステロイド骨格の化合物は体内でつくられているし、合成品(薬として)もたくさんあります。このステロイド骨格に関して、分子の立体構造(一次構造でなく高次構造)が知りたいのですが、どこから調べたらいいかわかりません。適当なホームページ(なるべくお金のかからないもの)や参考書、総説があったら、教えていただけないでしょうか。

  • ステロイドホルモン

    性ホルモンや副腎皮質ホルモンなどのステロイドホルモンはどこで生合成されるのでしょうか?

  • 酢酸エチルの合成について

    140℃以上の反応温度で酢酸エチルの合成を行うと2種類の副反応が進行するが、その反応とは? レポートで悩んでいます!!(>_<)

  • Williamsonエーテル合成

    有機合成に関しての質問です。 フェノールと1級ブロモアルキル(添付データ参照)のWilliamsonエーテル合成によってエーテルを合成したいと考えています。 塩基触媒としてK2CO3、溶媒として脱水エタノールを使用するつもりです。 原料となる1級ブロモアルキルには、逆末端(Br基と逆側の末端)にアミド結合を有するものを使用するため、副反応が起こらないかが心配です。副反応として、(1)アミドの塩基加水分解と(2)窒素の4級化(ブロモ化)の2点を懸念しています。 加水分解に関しては、系内から水を極力除去すれば防ぐことができる気がしていますが、 窒素の4級化に関しては全く検討がつきません。加水分解ならびに窒素4級化に関して起こりうる可能性等をご教授いただけましたら幸いです。 また、上記副反応が起こる場合は、反応スキームの改善が必要と考えており、その際は、以下のスキームを検討しています。 1段階目:逆末端カルボン酸の1級ブロモアルキルとフェノールからWilliamsonエーテル合成 2段階目:アミンと縮合剤(例えばDCC)を加え、アミド合成 反応スキームの改善が必要な場合、この反応スキームで副反応なく進行するかどうかに つきましてもご教授いただけますでしょうか。よろしくお願いいたします。

  • 有機合成について

    合成の時、Friedel-Craftsアルキル化反応とFriedel-Craftsアシル化反応の使い分けが理解できません。例えば、どのような場合(どのような合成)の時に使い分ければよいのでしょうか。また、有機合成の反応の種類について、わかりやすく説明されたサイトがあれば、教えて下さい。よろしくお願いします。

  • 塩化チオニルによる酸塩化物の合成について

    カルボン酸を塩化チオニルと反応させて酸塩化物を合成する反応の際、 生成してきた酸塩化物が系内に残存しているカルボン酸と反応して、 酸無水物が出来るのではないかと疑問に思う事があります。 基本的にDMFを触媒にして反応させれば、ほぼ問題なく酸塩化物に 変換される事は分かっているのですが、ふと上記のように 酸無水物が生成される事はないのかという考えもあります。 カルボン酸と塩化チオニル(DMF触媒)の反応と、酸塩化物とカルボン酸の反応が 協奏的に起こるものの、結果的に前者の反応が優先的に進行する理由について 何かご存知の方がおられれば、ご教授頂ければ幸いです。

  • 硫酸銅の合成において

    硫酸銅の合成実験で、固形の銅10gに対して水を30ml加え、希硫酸、濃硝酸の順に加えて加熱して合成する操作で、間違えて水を20mlにして反応させたところ、30ml加えた人と比べ、反応が1時間ほど早く進行しました。加える水の量は何か関係があるのでしょうか?

  • アスピリンの合成

    (1)アスピリンの合成の実験のはじめに使うガラス器具(三角フラスコとピペット) は乾燥している必要があるはどうしてですか。           ↑ 水があると、反応の進行を妨げているのですか? エステル交換反応は関係あるのですか。もし関係あるなら詳しく教えてくれませんか。また、これとは違う意見があったら教えてください。 (2)生成物をろ過したときのろ液および冷水で2回洗ったときの洗液について、サリチル酸検出反応の結果から何がわかるのですか。教えてください。

  • ステロイドの副作用について

    現在私の子供が入院治療中で、 5ヶ月間ステロイド剤を 投与or服用しています。 ステロイドは、 精神的な副作用を及ぼすと聞いた事があります。 最近 突然、何かにとりつかれたかの様に暴れだします。 子供の頭の中で何かが起きているかの様で、 転げ回り、誰にも何も出来ません。 大泣き+喚き+目の焦点も合わず…(錯乱) 担当医は、何も仰らないのですが、 私は、ステロイドの副作用ではないかと 思っています。 子供は、まだ言葉が喋れないので、 状況を伝えられません。 そこで 経験者や詳しい方々に お聞きしたいのは… ステロイドを投与服用する(した)事によって、 どの様な精神障害が起こる(含可能性)のでしょうか? ・躁鬱状態のみならず、  我が子の様に精神が錯乱するとかも  あるのでしょうか? ・そして、それは服用を止めた後でも  起こるのでしょうか? ・脳への影響は如何でしょう? 以前 「過去にステロイドを服用して躁鬱になった」 「(ステロイドではなく、眠剤などによっても)  脳の形成に害を与えれば、  いくら(例えば抗うつ剤などの)薬を服用  しても直らない」 と言った話を聞いた事があります。 (眠剤も必要時投与されています) それなので、 今の錯乱状況を見ていても 辛いのですが、 将来が心配です。 メンタル的なカウンセリングに 通わないといけなくなるのでは?とか、 (脳の形成に害をきたして) 多重人格になるのではないか?とか、 本当に心配です。 投与内容は ・体重=9Kg ・4mg×3回/日→2mg×3/日 です。 計約1500mg位でしょうか… 子供の中で何が起きているのか? 分からないので、 副作用のみならず、 ステロイドを服用する事で、 気分や体調がどうなるのか?と言った事でも 何でも情報を頂けたらと存じます。 宜しくお願いいたします。

  • 高校化学 生分解性高分子 ポリ乳酸

    教えて頂きたいことがあります。 生分解性高分子でポリ乳酸の合成において、 「乳酸の縮合重合は進行しにくいので、ラクチドを開環重合させる」とありました。 なぜ、乳酸の縮合重合は進行しにくいのでしょうか。 宜しくお願い致します。