- 締切済み
SN2反応の立体選択性について
- みんなの回答 （1）
- 専門家の回答
みんなの回答
- rei00
- ベストアンサー率50% (1133/2260)
お書きの内容が不正確ですので回答が付きにくいと思います。以下の点について補足お願いします。 > (CH3)2=(CH3)CH2Cl これは (CH3)2C=C(CH3)-CH2Cl（つまり 1-chloro-2,3-dimethyl-2-butene）でしょうか？ > Nu-CH2-CH＝CH2 上の原料と構造が合いませんが，これで良いのでしょうか？ Nu-(CH3)2C-C(CH3)=CH2（3-substituted 2,3-dimethyl-1-butene）じゃないでしょうか？ > syn型かanti型か これは求核剤 Nu と脱離基 Cl の関係の事ですね？ > 結果はどのようになると予想されますか？ これは Nu が何かや反応条件で変わると思います。Nu の構造や反応条件について，もう少し具体的にお示しいただけないでしょうか？ 以上，よろしくお願い致します。
関連するQ&A
- アルドール反応の立体化学
今、アルドール反応の立体化学について勉強しているのですが理解できないところがあります。 アルデヒドとケトンが反応した場合、6員環遷移状態を経由して反応が進行し、複数の化合物が生成するとのことですが(http://www.chem-station.com/odoos/data/on-ol-6.htm) 上のHPによるとz-エノラートからはsyn体、E-エノラートからはanti体が生成すると書いてあるのですが、6員環遷移状態からsynまたはanti生成物ができる立体化学がわかりません。 分かる方教えてください！！
- ベストアンサー
- 化学
- (CH3)3CCｌ のE1反応とSN1反応
(CH3)3CCｌ のE1反応とSN1反応についてです。 まず、知識の確認からさせてください。 水や有機溶媒などのなかでは、E1 反応やSN1反応がおこり、強い求核剤や強塩基性の状態では、E2 反応やSN2 反応が起こります。 またE1 反応は強い求核剤があり、かつ攻撃相手の立体障害が少ないとき SN1 はそれほど強い求核剤がなかったり、攻撃相手の立体障害が大きいときにおこります。 またE2反応は塩基性が強い条件で起こりやすく、またSN2 は求核性が大きい物質があるときにおきやすい。 また、求核剤の立体障害が大きい場合や、逆に攻撃相手の立体障害が大きい場合はE2 反応が起きる。 以上、間違いがないでしょうか。 さて、本題に貼りますが、(CH3)3Cｌ のE1反応とSN1反応についてです。 最初の問題では、溶媒が水でした。 なので、SN1 かE1 が起きると思います。 さらには、(CH3)3Cｌ の立体障害が大きいので、E1 が起こり、結果、(CH3)2CH＝CH2が生成するのかと思いました。 しかし、解答は 「SN1 により、(CH3)3COHが生成する」でした。 さらに、次の問題はH20 とNaOHの存在下でおなじ(CH3)3CCｌ はどうなるかという問題でした。 私は、溶媒が水なので、SN1 かE1 がおき、さらにNaOH →Na+ + OH- で、OH-という強い求核剤があるので、SN1が起きるのかと思いましたが 解答は 「E1 により、(CH3)2CH＝CH2が生じる」でした。 これって、もしかして、最初の問題と後の問題の解答が入れ替わってるんですかね？ もしくは、私がとんでもない間違いをしているのでしょうか。 どなたかご教授いただけると幸いです。 宜しくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- 有機化学、質問です。
ブタンのモノクロロ化反応の生成物を予想しなさい。(分子式で答える) という問いに対し、 CH3CH2CH2CH3＋Cl2＝CH3CH2CH2CH2Cｌ＋CH3CH2CHCｌCH3＋HCｌ よって、CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3 という答えを出しました。 合っていますか？ あと、上の問いの続きで ２５℃でこの反応を行った際のモノクロロブタン異性体の生成比を予想しなさい。 という問いの答えがわかりません。 統計的に予想される比が 第一級炭素：第二級炭素＝３：２ というのはわかるのですが、実験による生成比がよくわかりません。 それともこの問題に関しては統計的に予想される比が答えでよいのでしょうか。 よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- CH3Cl/AlCl3の反応について質問です
3-Cl-6NH2-サイクロベンゼン(6角形)にCh3Cl/AlCl3反応をさせた場合、 六角形のどの場所にCH3が付くのでしょうか? 同様に、 3-Cl-5-Cl-6-OH-サイクロベンゼン 5-Br-サイクロベンゼン にCH3Cl/AlCl3反応をさせた時、どの位置にCH3が付くのか教えてください！
- 締切済み
- 化学
- メタンの塩素との置換反応
高校化学からの質問です。 メタンと塩素の置換反応で、 CH4＋cl2→CH3cl＋Hcl と反応式が書かれていたのですが、 CH4＋cl2→CH2cl2＋H2 のようにいっきに反応して、塩化水素ではなく水素を発生するような反応はしないのでしょうか？ よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 濃塩酸とn-ブチルアルコールの反応が分かりません。
濃塩酸とn-ブチルアルコールの反応が分かりません。 実験で上記の2液を混ぜたところ溶けたのですが、それがどのような反応で溶けたのかがわからないです。(調べ方が悪いのかたどり着けませんでした…) 参考には、メタノールと塩化水素の反応式が載っており、メチルオキソニウムイオンが生成されています。 CH3OH ＋ HCl ⇔ CH3OH2+ ＋ Cl- これを参考にすると教授が言っていたので、 C4H10O ＋ HCl ⇔ C4H9OH2+ ＋ Cl- になるのかなと思っているのですが、どうなのでしょうか。 また、上記の反応式が合っていても、そこからなぜ2液は混ざったのかの理由が導けません…
- ベストアンサー
- 化学
- 求核置換反応において
SN2反応において反応性において置換される脱離基のハロゲンの順が反応性が高い順からI＞Br＞Cl＞Fなんですか？ Fイオンの方が電子ひきつけやすいので脱離しやすいとおもうのですが教えてください。 あと、求核剤や溶媒などは反応速度に影響を与えるのでしょうか？ 例えば、CH3CH2ClとCH3O-を反応させてCH3CH2OCH3（溶媒はCH3OH）の時に求核剤をCH3O-からCH3S-に変えたりした場合などとかです。
- ベストアンサー
- 化学
