THFと1N NaOH溶液が2層に分離してしまいます

質問

THFと水を１：１の比率で混合すると、ともに極性溶媒ですので均一に
混ざるのですが、THFと1NのNaOH溶液を混合すると水と油のように2層に分離
してしまうんです。これはなぜなのでしょうか？
ちなみに0.1Nまで希釈したNaOHは混ざりました。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

No.1のご回答の繰り返しになってしまいますが、一般に、水に何かが溶けるときには、その溶質が水による溶媒和を受けていることになります。THFの場合には、水との水素結合が重要です。
ご質問のケースでは、No.1のご説明の通りだと思います。そもそも、水がTHFを溶かし込むための水素結合に「余力」が少ないために、イオン性のものを溶かすことによって、２層に分かれたと言えるでしょう。
もっと、余力を残して溶かし込めるような物質であれば、このようなことは起こらないと思います。
なお、同様のことは、NaOHに限らず、一般に、電解質を加えることによって起こります。
積極的に電解質を加えて、上述の「余力」を奪ってしまい、こうした分離を促進することを「塩析」といい（これもNo.1でも述べられていますね）化学実験における重要なテクニックとなっています。

THFよりも水と混ざりやすい溶媒（例えばエタノール、ジオキサンなど）を使えば、1N NaOHでも均一に混ざるだろうと思います。

お礼

丁寧な回答ありがとうございました。
例にあげていただいた溶媒を含め検討したいと思います。

回答No.1

DexMachina

大雑把には「塩析」と同様と考えてよいのでは?

つまり、「水分子のHの共有化＝水素結合」と考えると、Hの共有化の相手は、NaOHの添加によって、「THFの酸素原子」から「より陰性度の高いOH-」にとって代わられていくため、あぶれたTHFが分離する、と。
(要は、「水和水を奪われる」ということ)

お礼

わかりやすい回答ありがとうございました。
他の溶媒も含め再考してみたいと思います。