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オレフィンのエポキシ化

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お礼率 17% (8/47)

(E)-2-hepten-1olをエポキシ化(ラセミ体)を行おうとおもっています。前に、SHARPLESS酸化により、不斉を持つエポキシドを合成しましたが、比較のためラセミ体のエポキシドを作ろうと思っているのですが…。過酸MCPBAと、CH2CL2溶媒を用いてもこの場合容易に可能でしょうか?
また、ある教科書にt-C4H9OOHとVO(acac)2などを用いた反応もありましたが、どうでしょうか?
詳しい方がいれば是非教えてください。
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回答 (全1件)

  • 回答No.1
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

> 過酸MCPBAと、CH2CL2溶媒を用いてもこの場合容易に可能 > でしょうか?  可能だと思います。実際に試みられてはいかがでしょうか。CH2CL2 溶媒でオレフィンと NCPBA を撹拌しておき TLC チェックを行うだけで,可能かどうかは分かるはずです。  あるいは,文献検索はされましたか?検索されれば,すぐに類似例が見つかると思いますが。 ...続きを読む
> 過酸MCPBAと、CH2CL2溶媒を用いてもこの場合容易に可能
> でしょうか?

 可能だと思います。実際に試みられてはいかがでしょうか。CH2CL2 溶媒でオレフィンと NCPBA を撹拌しておき TLC チェックを行うだけで,可能かどうかは分かるはずです。

 あるいは,文献検索はされましたか?検索されれば,すぐに類似例が見つかると思いますが。
補足コメント
ty-net

お礼率 17% (8/47)

お返事有難うございます。シクロヘキサン環などの環構造を持つオレフィンは、MCPBAでエポキシ化していますが…。
この場合は、文献ストレートの形のものがなかったもので…。シクロヘキサン環のオレフィンのエポキシ化の文献を例に、MCPBAでエポキシ化してみようとおもっています。
詳しくは、行った後にでも報告いたします。
投稿日時 - 2001-10-12 01:40:14
お礼コメント
ty-net

お礼率 17% (8/47)

お返事遅くなりました。この方法で、3時間ほどで反応進行し、収率80%ほどで、エポキシ体が得られました。有難うございました。
投稿日時 - 2001-11-05 00:08:59


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