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立体配置は?RorS?

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L-allo-isoleucine,すなわち(+)-threo-2-amino-3-methylpentanoic acidってどんな構造してるんですか?
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質問者が選んだベストアンサー

  • 回答No.3
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

 rei00 です。補足拝見しました。

> L-allo-isoleucine も結局のところ、原子団の配置が異なる
> だけで isoleucine には替わりがないんですよね?

 「原子団の配置が異なるだけ」ですが,L-allo-isoleucine と isoleucine は異なります。例えば,glucose と galactose を考えてみて下さい。両者は4位水酸基の立体が異なるだけですが,別の化合物です。同様に,L-allo-isoleucine も isoleucine とは別の化合物で,「isoleucine には替わりがない」とは言えません。


> つまり、Fischer 投影式では一番上にカルボキシル基がきて、
> 2位の炭素の左にアミノ基、3位の炭素の右にメチル基、
> 下にエチル基がくるってことですよね?

 これはお書きの通りです。
お礼コメント
hiro2000

お礼率 68% (158/231)

わかりました。ミ☆(*^-゜)v ありがとう!☆彡ございました。
投稿日時 - 2001-09-28 00:32:59
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  • 回答No.1

以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか? 「Alloisoleucine」 ●http://www.hort.purdue.edu/rhodcv/hort640c/polyam/nonp3.gif ◎http://chemistry.anu.edu.au/Staff/RAB/Stereochem/ (Stereochemistry Definitions) 補足お願いします。 ...続きを読む
以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか?
「Alloisoleucine」
http://www.hort.purdue.edu/rhodcv/hort640c/polyam/nonp3.gif

http://chemistry.anu.edu.au/Staff/RAB/Stereochem/
(Stereochemistry Definitions)

補足お願いします。
お礼コメント
hiro2000

お礼率 68% (158/231)

ありがとうございました。
投稿日時 - 2001-09-28 00:23:13

  • 回答No.2
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

 Fischer 投影式はわかりますね。ご質問の「L-allo-isoleucine = (+)-threo-2-amino-3-methylpentanoic acid」の場合は,カルボキシル基を一番上に,下向きに炭素鎖を(つまり,pentanoic acid を)書きます。  ここで,Lアミノ酸ですから2位のアミノ基は左側に着けます。  3位のメチル基は allo 体ですから,MiJun ...続きを読む
 Fischer 投影式はわかりますね。ご質問の「L-allo-isoleucine = (+)-threo-2-amino-3-methylpentanoic acid」の場合は,カルボキシル基を一番上に,下向きに炭素鎖を(つまり,pentanoic acid を)書きます。

 ここで,Lアミノ酸ですから2位のアミノ基は左側に着けます。

 3位のメチル基は allo 体ですから,MiJun さんがお示しのペ-ジにもありますように,先に見付かった異性体(つまり通常のイソロイシン)の逆側に付けます。あるいは,threo 体ですから2位アミノ基の逆側と考えても構いません。どちらで考えても,3位メチル基は右側につきます。

 後は,実際に Fischer 投影式を書けばお分かりになると思いますが,2S,3R です。

 いかがでしょうか,それとも,R, S の決め方がわからないのでしょうか?それでしたら補足下さい。
補足コメント
hiro2000

お礼率 68% (158/231)

L-alloseっていう単糖がありますよね?IleとL-alloseが、どこかで結合している物質かと思ったのです。L-allo-isoleucine も結局のところ、原子団の配置が異なるだけでisoleucine には替わりがないんですよね?
つまり、Fischer 投影式では一番上にカルボキシル基がきて、2位の炭素の左にアミノ基、3位の炭素の右にメチル基、下にエチル基がくるってことですよね?
投稿日時 - 2001-09-26 13:03:09
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