エステル交換反応

質問

エステル交換反応をしているのですが交換率があがりません。どうすれば交換率が上がるのでしょうか？何かいい触媒はないでしょうか？教えて下さい。

回答No.2

ss79

何のエステル交換かで異なると思います。
ｎｏ１のご回答にあるように一方の原料を過剰に使用するのが一般的ですが、触媒は反応原料により最適のものを使用するので一概に言えません。

エステル交換には私は一般的には塩基性触媒が有効でした。

補足

エステル基を持つポリペプチドとアルコールの反応です。

回答No.1

noname#160321

>>交換率があがりません。どうすれば交換率が上がるのでしょうか？
エステル交換反応は典型的な熱力学制御の反応です。
つまり(通常は)完全な平衡反応です。
ですので非常に嵩高い酸やアルコールを使わない場合は以下のことを考えます。
ご質問には酸を換えたいのかアルコールを換えたいのか分かりませんので、簡単のためにアルコールを変える例でご説明します。しかもカルボン酸で。^^;
R-CO-O-R1 + R2-OH → R-CO-O-R2 + R1-OH
この場合単純にR2-OHを増やす、R1-OHを除く。というのが普通の方法。
ですので、沸点の低いアルコールを沸点の高いアルコールで置き換えるのが楽。沸点の差を利用して出来る方のアルコールを溜去して仕舞います。
触媒としては、酸触媒が一番普通で、硫酸もBF3・エーテル配位物(蒸留するときは辛いけど)も使えます。
もちろん塩基、通常はR2-ONaなど、も使えます。
流通系で固定酸を用いるときには酸型ゼオライト、スルフォン酸型の陽イオン交換樹脂、ナフィオンのような超強酸型ポリマーも使えます。多少分解するものもありますが。^^;
なお酸の方を交換するときには酸の塩を加えて交換する手もあります。生成する方の塩が溶解度が低ければ反応は大きく片寄ります。
なお、具体的な名前が挙げられるのでしたら、具体的に答えて下さる方もおいでになると思います。^^