アゾ染料について

質問

カップリングについて勉強しました。ふと疑問におもって調べてみたのですがわからないことがあるのです。
１－ナフトールとアニリンをカップリングさせて作った物質は紫と赤褐色を混ぜたようになり、２－ナフトールとアニリンでできた物質はオレンジ色に発色するのですが、その発色の違いはなぜ起こるのでしょうか。１－ナフトールのほうはOHがパラ位にあり２－ナフトールのほうはOHがオルト位にあるという違いだけであれほどの色の違いがでるのには驚きます。どちらも赤系の色という共通点はありました。
もしかしたら、OHのパラ位とオルト位の違いだけで、全体の物質の形が大きく歪み光の反射加減が大きく違ってくるから色に違いがでるのか、とか思ったりしていますが、実際のところはどうなのでしょうか。どなたかわかりましたら、教えて下さい。お願いします。

回答No.1

kagakagaku

ちわっす、
色が変わるってのは特定の可視光の波長を吸収しているから。ジアゾ化合物を例に取ると、メチルオレンジとかは芳香環とジアゾ基のπ電子共役系の広がりが関係して、ある可視光領域を吸収しているから。
つまり、今回のナフタレンの場合、１位と２位の違いによって芳香環の電子的な要因、また広がりが異なったので色が変化したっぽい。全体の物質の形が歪むってか、ある構造が、光の反射ってか吸収に差が出るから発色。どっちも赤系だったってのは、ナフタレン骨格が両方とも存在するからかもねぇ。
蛇足、ナフタレンはオルト、パラ言わんでぇ