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有機化学の異性体の構造の決定
HIMADESUの回答
(1)骨格異性体 先ず、基本は炭素骨格がどうなっているかを考えることです。最初は直鎖を考え、次に分岐を考えていきます。分岐は、先ずは一つ短い直鎖とメチル基を考えます。次は、二つ短い直鎖とジメチル基およびエチル基を考えます。このように繰り返していって、組み合わせが無くなるまで考えます。ここで注意したいのは、メチル基の場所です。例えばC7H16(ヘプタン)の場合、一つ短いC6の直鎖にメチル基をつけていく訳ですが、2の位置と3の位置だけにメチル基がついて、4の位置以降は考えなくても良いということですね。当り前のことですが、長い炭素鎖でジメチルなんて考えていくと、結構、忘れがちです。ジメチルの場合は、2,2- 2,3-と考えて、炭素鎖の中央に1個目のメチルがいったら、それ以降は要らなくなります。 以上は、CnH2n+2の場合で、CnH2nの場合は、オレフィンと環状パラフィンの両方を考えてください。水素が2個減るごとに、二重結合か炭素環が1個増えます。尚、炭素環は3員環からありますので、組み合わせを考えてください。これは、もう頭の体操です。ただし、これが基本ですから、じっくりやってください。例えば、C20H38の異性体をじっくり考えてみるのも良いです。必ず書いてみてください。頭の中だけではできません。 (2)官能基異性体 酸素が一個の場合、アルコールとエーテル、ケトンとアルデヒドのような組み合わせになります。酸素が二個になると、酸とエステルが仲間に入ります。これと(1)の骨格異性体の組み合わせも考えます。 (3)位置異性体 例えば、キシレンのオルト、メタ、パラのような異性体です。トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンも各々三種類の異性体があります。考えてみてください。 二重結合のトランス、シスもこの仲間に入ります。 (4)光学異性体 光学異性体の基本は、一つの炭素に4種類の違う基が結合した時に発生すると考えてくれれば良いです。分子模型を使えれば、実感できるので有れば試すことをお薦めします。2個の結合を合わせると、残りの二つが逆の関係になることが頭で判れば、光学異性体はすっかりわかってしまいます。 (5)その他 色々有りますが、後は経験の世界に属しますので、tomasinoさんが、これから経験を積んで行くことを期待します。一つだけ、申し上げれば、シクロヘキサンの椅子型(チェア―フォーム)と船型(ボートフォーム)も、低温では性質が異なり、異性体に数えるべきとの議論もあります。有機化学は、かなり奥深いですが、判って来てしまうと逆に積み木で遊ぶ子供と同じで、面白い面もあることを付け加えておきます。
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がんばって経験を積ませていただきます・・・ 今は全く構造体の決定ができないため、 有機化学がにくくてしょうがありませんが、 他の分野がそうであったようにいつかできる 用になることを信じつつこれからがんばっていきたい とおもいます