有機化学の異性体の構造の決定

質問

有機化学の高校レベルの問題で、↑以外の問題ならそこそこ取れるのですが
異性体系の問題が出ると途端にたくさん失点してしまいます。
そもそも異性体や、光学異性体の問題にどうアプローチしていけばいいのかよくわかりません。
どうか助けてください。おねがいします

回答No.4

HIMADESU · ベストアンサー

(1)骨格異性体
　先ず、基本は炭素骨格がどうなっているかを考えることです。最初は直鎖を考え、次に分岐を考えていきます。分岐は、先ずは一つ短い直鎖とメチル基を考えます。次は、二つ短い直鎖とジメチル基およびエチル基を考えます。このように繰り返していって、組み合わせが無くなるまで考えます。ここで注意したいのは、メチル基の場所です。例えばC7H16(ヘプタン)の場合、一つ短いC6の直鎖にメチル基をつけていく訳ですが、2の位置と3の位置だけにメチル基がついて、4の位置以降は考えなくても良いということですね。当り前のことですが、長い炭素鎖でジメチルなんて考えていくと、結構、忘れがちです。ジメチルの場合は、2,2-　2,3-と考えて、炭素鎖の中央に1個目のメチルがいったら、それ以降は要らなくなります。
　以上は、CnH2n+2の場合で、CnH2nの場合は、オレフィンと環状パラフィンの両方を考えてください。水素が２個減るごとに、二重結合か炭素環が1個増えます。尚、炭素環は３員環からありますので、組み合わせを考えてください。これは、もう頭の体操です。ただし、これが基本ですから、じっくりやってください。例えば、C20H38の異性体をじっくり考えてみるのも良いです。必ず書いてみてください。頭の中だけではできません。
(2)官能基異性体
　酸素が一個の場合、アルコールとエーテル、ケトンとアルデヒドのような組み合わせになります。酸素が二個になると、酸とエステルが仲間に入ります。これと(1)の骨格異性体の組み合わせも考えます。
(3)位置異性体
　例えば、キシレンのオルト、メタ、パラのような異性体です。トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンも各々三種類の異性体があります。考えてみてください。
　二重結合のトランス、シスもこの仲間に入ります。
(4)光学異性体
　光学異性体の基本は、一つの炭素に４種類の違う基が結合した時に発生すると考えてくれれば良いです。分子模型を使えれば、実感できるので有れば試すことをお薦めします。２個の結合を合わせると、残りの二つが逆の関係になることが頭で判れば、光学異性体はすっかりわかってしまいます。
(5)その他
　色々有りますが、後は経験の世界に属しますので、tomasinoさんが、これから経験を積んで行くことを期待します。一つだけ、申し上げれば、シクロヘキサンの椅子型（チェア―フォーム)と船型（ボートフォーム)も、低温では性質が異なり、異性体に数えるべきとの議論もあります。有機化学は、かなり奥深いですが、判って来てしまうと逆に積み木で遊ぶ子供と同じで、面白い面もあることを付け加えておきます。

お礼

がんばって経験を積ませていただきます・・・
今は全く構造体の決定ができないため、
有機化学がにくくてしょうがありませんが、
他の分野がそうであったようにいつかできる
用になることを信じつつこれからがんばっていきたい
とおもいます

回答No.5

rei00

既に HIMADESU さん，inorganicchemist さんから，考え方の基本は出ていますので，一つだけアドバイスしておきます。

　異性体について考える時は，必ず紙に書く事です。系統だって拾い上げたものは全て一度紙に書いて，それから同じものを消していって見ると考えやすいと思います。

　後は何度も練習することですね。大学生（大学院への留学生）でも，とんでもない間違いをする者がいます。彼らに共通しているのは，頭で考えて実際に書かない事と練習不足です。

　構造式は化学の基本です。今は判らないと思いますが，専門になれば構造式を見れば，その物質の性質や反応性がある程度判るようになります。tomasino さんがどの方面へ進まれるかは判りませんが，これで挫けずに有機化学の面白さを少しでも理解していただきたいと思います。ガンバって下さい。

お礼

将来は医者になりたいと思います、
そのためには化学もおそらく必要でしょうね
有機化学の出来ない医者なんて成立しないでしょうから
これから有機化学の面白さを見つけられるようにがんばってい
きたいと思います

回答No.3

inorganicchemist

まず、二つの異性体の構造式を与えられたときに
その二つが同じものであるか、違うものであるかを
区別できるようになること。

構造式は常に同じ方向から見た図に基づいているとは限らないので、
この構造式を紙の裏から見たらどうかけるか？９０°回転させたら
どうか？この訓練が十分でないと、「全ての異性体を挙げよ」
という問題に対して、おなじものを二つ書いてしまうことになります。

次に、異性体を考えるときに自分なりに体系づけて考えること。
たとえば「C5H10Oの分子式をもつ化合物を全て挙げよ」
という問題に対しては

・官能基ごとに分ける
今の場合、アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトンなどが考えられます。

・炭素の主鎖に注目する
枝分かれがあるのか、直鎖なのか。
全ての炭素は連なっているのか、酸素によって途中で切れているのか。
（エーテルのこと。）　

ほかにも考え方はあるでしょうが、この二つが代表的でしょう。
この二つのうち、どちらを先に考えるかは、個人の好みだと思います。
たとえば、
アルコールを最初に考える。
炭素鎖は直鎖かどうか。
二重結合はどこにあるか。

そして最後に、自分が数え上げたものの中に同じものがないかどうか
確認します。

お礼

的を得た回答ありがとうございます
どうも有機化学には他の分野にはほとんどない
構造というものがあるので苦手です
インオーガニックケミストさんの
回答を励みにがんばりたいと思います

回答No.2

noname#21649

光学異性体の場合には．
炭素に繋がっている枝の内容が．４つとも違っている場合に．枝の右左で異性体となる
と言葉では．表現できます。炭素を縦に並べて書いてみて．見て下さい。

お礼

回答ありがとうございます
やはり書くことはみなさん共通して
言われているように大事なようですね
がんばってみます

回答No.1

goo_goo_goo

transとcisの場合なら２重結合の部分がクルクルと回転しないと考え、
光学異性体の場合には左手の親指、人差し指、中指と右手の人差し指
でテトラポットのような形を作り、立体的に結合を考えてみると良いのでは？

構造式はノートや教科書の平面に書かれていますが、光学異性体は
立体的に考えることが必要なため、ちょっと難しそうですが、何と言う
ことはないとおもいますよ。

お礼

ありがとうございます
シストランスはなんとか理解できるんですが、
光学異性体は難しいですね。
ノートに書いてみてやってみます