有機化学・問題

質問

下記の問題の解答がわかる方教えてください。

・1,8-ビス（ジメチルアミノ）ナフタレンは塩基性が強く、容易にプロトンを取り込み、プロトンスポンジと呼ばれている。このような性質をもつ理由を説明せよ。

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

テストが明日とのことで，かえって混乱させるかも知れませんが，気になったので少し補足します。

　お書きの様に「1,8-ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン は塩基性が強く、容易にプロトンを取り込み」ます。実際，「化学辞典」や「理化学辞典」には pKa = 12.34 と書かれています。

　この強い塩基性は plo_olq さんがお書きの効果だけでは説明できないものです。

　1,8-ビス（ジメチルアミノ）ナフタレンは窒素原子が平衡に並び，一方の窒素原子のロ－ンペア－は他方の窒素原子の方を向いています。そのため，通常の状態では一方の窒素原子のロ－ンペア－の電子と他方の窒素原子上の電子の間の反発が存在します。

　ここにプロトンを取り込んだ場合，このプロトンは問題のロ－ンペア－の電子にくっつきます。これによって上記の反発が緩和されます。もちろん，この水素原子は他方の窒素原子のロ－ンペア－と水素結合を形成して安定化されます。

　このように，1,8-ビス（ジメチルアミノ）ナフタレンはフリ－の状態が不安定であり，プロトン化された状態が安定であるため，塩基性が強く容易にプロトンを取り込みます。